유기화학실험 | Synthesis of Isoamyl Acetate - Synthesis of Isoamyl Acetate (Banana Oil)

 

 

 

TIP

 

 

1. 에스테르화 반응을 직접 해봄으로써 그 원리, 방법, 중요성에 대하여 알아보고 익히며 그 응용되는 사례들에 대해서 알아본다.
2. Isoamyl alcohol(alcohol)과 Acetic acid(carboxylic acid)를 반응시켜 향이 나는 Isoamyl acetate(ester)를 만들고 정제(by washing)하는 실험이다.
3. 정제한 이소아밀 아세테이트의 수율을 이론치와 비교해 보고 실험조건 전반에 대한 최적조건에 대해 유추해 본다.

 

 

 

에스테르화 반응

탄소수가 같은 경우 카르복시산과 에스테르는 서로 이성질체 관계이며, 에스테르는 카르복시산과 알코올의 에스테르화 반응에 의해 생긴다. 이 반응을 축합반응이라고도 하는데 두 분자로부터 물과 같은 간단한 분자가 빠져나가면서 한 분자로 되는 반응을 말한다. 에스테르화의 역반응을 가수분해라 하며 에스테르에 NaOH와 같은 강염기를 반응시키면 카르복시산 염과 알코올로 분해되는데 이것을 비누화 반응이라고 부른다. 분자량이 적은 에스테르는 과일향을 내며 물에 녹기 어렵다.

 

 

 

비누화 반응(Saponication)

예전에는 유지나 밀랍으로부터 비누를 만들어내는 반응을 비누화반응이라고 하였으나 현재는 에스테르가 가수분해를 일으켜 카르복시산과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스테르화의 역반응을 말한다. 비누화를 촉진시키기 위해서는 산 또는 알칼리를 첨가하는데 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용한다. 한편 산을 첨가하는 예로 유지로부터 글리세롤을 얻을 때 묽은 황산을 쓰는 경우가 있으나 유지와 산이 잘 혼합되지 않으므로 이때는 적당한 에멀션화제를 첨가한다.

 

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 반응물의 총 부피가 100 ㎖～2,000 ㎖ 4구 round flask 반응기 부피의 50 % 정도가 되도록 반응기에 투입할 acetic acid와 isoamyl alcohol의 양을 추산. 정확한 양은 반응기에 투입할 총 부피와 ㏖ 비, 반응물의 밀도에 따라 계산

 

2) Acetic acid : isoamyl alcohol mole 비가 1:1이 되도록 acetic acid와 isoamyl alcohol의 무게를 계산, 정반응 정도를 높이기 위한 acetic acid: isoamyl alcohol ㏖ 비를 임의로(약 3:1～6:1) 결정하고 그 ㏖ 비에 따라 반응물의 무게를 계산

 

3) 반응기에 투입된 총 반응량의 1㏖ % 정도가 되도록, 촉매인 conc H₂SO₄(또는 H₃PO₄)의 무게를 계산

 

4) [그림]과 같이 실험장치를 설치

 

 

5) Acetic acid, Isoamyl alcohol을 반응기에 천천히 투입

 

6) 반응물을 교반하며 촉매인 c-H₂SO₄를 천천히 투입

 

7) 반응기 온도를 100～120℃ 정도로 유지하며 반응물을 1～2 시간 reflux 시킴. 반응온도는 반응장치 및 반응방법에 따라 다르게 할 수 있고, Oil bath의 온도는 반응기 온도보다 10℃ 이상 높지 않도록 유지

 

8) 반응이 끝난 후, oil bath에서 반응기를 꺼내어 충분히 식힌다

 

9) 반응‐생성물을 분액깔때기에 넣고, 일정량의 물을 첨가하고 흔들어서 반응에 사용되지 않은 acetic acid를 물에 녹여 제거. 이 때 되도록 저온의 H₂O을 사용하여 생성된 isoamyl acetate가 손실되지 않도록 한다

 

10) 위의 과정에서 세척된 생성물의 무게차가 일정범위 내에 들어오거나 pH가 7이 될 때까지 반복하여 세척. H₂O 층과 생성물의 무게를 측정한다

 

11) H₂O층과 생성물의 무게를 측정한다

 

 

 

[유기화학실험]Synthesis of Isoamyl Acetate 레포트