공업화학실험 | Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4

 

 

 

TIP

 

 

본 실험은 4-chlorobenzaldehyde를 NaBH₄와 반응 시켜 4-chlorobenzyl alchohol을 생성시키는 환원 반응이다. 반응을 시키고 난 후, TLC판을 분석함으로써 생성물의 생성여부를 알 수 있고, 4-chlorobenzyl alchohol의 생성량을 통하여 수율을 구할 수 있다.

 

 

 

산화 환원 반응

일반적으로 산화와 환원은 산화수가 변하는 모든 반응에서 일어난다. 산화수는 화합물 내에서 원자가 가지는 전하의 양인데, 몇 가지의 규칙을 통하여 결정된다. 넓은 의미 에서는 전자를 잃는 것을 산화, 전자를 얻는 것을 환원이라고 한다. 그리고 산화와 환원은 하나만 일어날 수 없다. 산화가 일어나면 환원도 항상 같이 일어나게 된다. 이를 ‘산화-환원의 동시성’이라고 한다. 예를 들어 C→ CO₂가 되는 반응을 보면 탄소는 산소를 얻어 산화수가 증가했으므로 산화가 되지만, O의 입장에서 보면 산화수가 감소했기 때문에 환원이 되는 것이다.

 

 

TLC(Thin-layer Chromatography)

우선, 크로마토그래피란 시료의 성분들을 정지상과 이동상에 분포시켜 상승식 전개법을 이용하여 분리시키는 방법이다. 정지상의 상은 여러가지 상태로 존재할 수 있으며, 이동상 또한 마찬가지이다. 시료가 칼럼을 지나는 동안, 각 성분의 이동도 차이를 이용해 혼합물의 각 성분을 분리한다.

 

이러한 분리과정에 영향을 주는 변수는 많으나 극성(Polarity)이 가장 큰 영향을 준다. TLC(Thin- Layer chromatography) 는 종이 크로마토그래피와 달리 거름종이 대신에 유리판에 실리카겔, 산화알루미늄 등과 같은 지지체에 얇은 막을 입힌 것을 사용한다. 이동상이 액체인 크로마토그래피의 일종으로서, 물질을 확인하고 순도를 테스트 하는데 이용된다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 잘 건조된 플라스크를 준비한다.

 

2) 4-chlorobenzaldehyde와 EtOH (solvent), NaBH₄의 양을 계산한 후 저울을 이용하여 무게를 측정하여 순서대로 넣는다.

 

3) Magnetic bar를 넣고 15분 교반 후 물(solvent 1/3당량)을 넣고 15분 더 반응한다.

 

4) EtOH를 제거하기 위하여 Evaporation한다.

 

5) Ether와 물을 넣고 용해도 차이를 이용하여 extraction한다.

 

6) MgSO₄ 를 이용하여 물을 제거한다.

 

7) Filter paper를 이용하여 여과한다.

 

8) Evaporation하여 ether를 제거한다.

 

9) 남은 물질의 무게를 측정하여 생성물의 수율을 계산한다.

 

10) TLC 분석으로 생성물을 확인한다.

 

2. 분석 과정 : 4-chlorobenzyl alcohol 의 생성여부 판단

1) TLC 판을 준비한다.

 

2) TLC 판의 끝에서 5㎜ 간격을 두고 연필로 선을 긋는다.

 

3) 선 위에 점을 찍을 위치를 표시한다.

 

4) Ether에 녹인 반응물과 생성물을 준비한다.

 

5) 모세관에 시료를 담어 찍어 TLC판에 플롯한다.

 

6) 전개액(20% ethylacetate + 80% hexane) 에 TLC판을 담그고 전개된 후 꺼내서 말린다.

 

7) UV-detector로 TLC판을 관찰하여 결과를 확인한다.

 

 

 

[공업화학실험] Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 레포트