유기화학실험 | n-Butyl Acetate의 제조

 

 

 

TIP

 

 

Butyl alcohol과 H₂SO₄, CH₃COOH를 이용해서 n-butyl acetate를 제조한다.

 

 

 

1. acid는 alchol과 반응하면 ester를 형성한다.

 

2. n-butyl alcohol, CH₃COOH를 H₂SO₄ 촉매하에 반응시켜 n-butyl acetate를 제조하는 것이다.

 

3. Esterfication of Acetic acid(아세트산의 ester화)

 

4. Fischer esterification : 알코올과 카복실산 간의 산-촉매 에스터 형성 반응.

 

5. 카르보닐기 양성자 첨가반응, 가역적

 

6. 산 촉매의 역할을 설명, 이 반응으로 친핵체의 공격을 쉽게 받음

 

7. 친핵체인 알코올이 양성자가 첨가된 카르보닐기의 탄소를 공격, C-O결합(에스터 결합)이 새로 생성

 

8. 산소가 양성자를 얻거나 잃는 반응의 평형상태

 

9. 산소가 양성자를 얻거나 잃는 반응의 평형상태

 

10. 물 분자가 제거되는 반응

 

11. 탈 양성자반응, 에스터 생성, 산 촉매를 재생

 

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 100㎖ 둥근바닥 플라스크에 0.15㏖ n-butyl alcohol과 0.3㏖(18g, 17㎖) 빙산 결정과 농축된 H₂SO₄ 3∼4g을(2㎖) 넣어 잘섞는다.

 

2) 2시간 동안 reflux 시킨다.(이때 100㎖ 둥근 바닥 flask는 water-cooled reflux condenser를 연결한 flask이다.)

 

3) 플라스크의 내용물을 천천히 냉각, 응축기를 증류장치로 옮긴다.

 

4) 끊임쪽을 넣고 증류한다.

 

5) 끓임쪽 첨가 유분이 천천이 모이게 한다. 이 유분은 2상의 함께 끊는 혼합물이며, 그 중 물이 대부분이다.

 

6) 증류액을 차갑게 된 500㎖ 플라스크에 넣고 농축된 Na₂CO₃ 을 아주 적은 양을 가한다.

 

7) 상이 완전히 중화될때까지 리트머스 시험지로 검사하면서 Na₂CO₃를 가한다.

 

8) 붉게 변하지 않을 때까지 반복한다.

 

9) 이 혼합물을 분별깔대기에 혼합물을 분리시키고 가능한 남은 층을 옮긴다. 다시한번 증류수로 씻어 낮은층을 옮긴다.

 

10) 분별깔때기로 물을 분리, 제거한다. 사용되지 않은 알코올을 많이 함유한 보다 가벼운 층을 깔때기로 분별증류관의 위로부터 부어 넣는다. 이 조작은 물 층이 나타나지 않을 때까지 반복한다. 이때의 플라스크의 내용물은 에스테르와 과량의 초산의 혼합물이다.

 

11) 윗층에 MgSO₄를 넣어 물을 제거하고 Büchner 깔대기에 넣고 suction 시킨후 무게병에 여과액을 넣고 무게를 측정한다.

 

12) 실험에서 얻을 수 있는 n-butyl acetate이 합성된다.

 

 

 

 

[유기화학실험]n-Butyl Acetate의 제조 레포트