유기화학실험 | Sulfanilic acid의 합성 - Sulfonation

TIP

 

 

1. aniline에  sulfuryl기(황산)를 도입하여 sulfanilic acid를 합성 하여보자. 즉, Aniline으로 sulfanilic acid를 생성하면서 Sulfonation과 치환기의 역할을 이해한다
2. 설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 반응 중의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO₃H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 aniline에 진한 H₂SO₄ 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화반응을 이해한다

 

 

 

술폰화 반응

유기화합물의 분자에 술폰산기를 도입하는 반응이다. 술폰기의 일반식은 －SO₃H 으로 보통 탄소원자에 도입되는 경우가 많으나, 때로는 질소 원자에 도입되는 일도 있다. 일반적으로는 방향족탄화수소 또는 그 유도체등의 방향족화합물에 황산·발연황산·삼산화황 또는 클로로황산(클로로술폰산) 등의 시약을 작용시켜 술폰산기로 치환하는 반응을 말한다. 포화탄화수소도 발연황산 등의 술폰화시약으로 술폰화할 수 있으나, 방향족탄화수소의 경우보다는 어렵다. 방향족화합물의 술폰화반응은 공업적으로도 중요하여 염료나 세제의 합성에 응용되는데, 예를 들면 음이온계면활성제의 대표인 알킬벤젠술폰산염도 알킬벤젠의 술폰화에 의하여 합성된다. 그리고 술폰화반응에 의해 생성된 것을 술폰산이라고 한다.

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 2구 플라스크에 아닐린 10㎖(10.3g)을 넣고, 진한 황산 20㎖를 서서히 가한다.

 

2) 여기에 다시 진한 황산 20㎖(발연 황산이 없으므로 대신 넣어준다.)을 서서히 가해주면서 섞어준다.

 

3) Oil bath 상에서 180-190℃의 온도를 유지시키며 2시간 가량 교반 및 가열한다.

 

 

4) 실험종료 후에 결과물을 확인해보니 암녹색의 부식성이 높은 용액임을 확인할 수 있었다.

 

5) Oil bath에서 180∼190℃의 온도를 유지하여 1시간 가량 가열 및 교반한다.

 

 

6) 반응이 잘 진행된 경우에는 플라스크를 꺼내 약 5분간 냉각시켜 준 다음에 증류수를 넣어주고 섞어주면 결정이 생기는 모습을 볼 수 있다.

 

7) 결정이 된 설파닐산을 흡인여과한 뒤 오븐에 넣어 건조시킨다.

 

   

8) 실험을 진행한 결과, 생성된 결정을 흡인여과하여 설파닐산을 구하는데 성공하였다. 그리고 얻은 생성물을 오븐에서 건조(40℃ 유지)시키고 5일이 지난 후에 다시 무게를 재보니 수분이 제거된 설파닐산을 최종적으로 얻을 수가 있었다.

 

 

 

[유기화학실험]Sulfanilic acid의 합성 레포트