유기화학실험 | n-Butyl bromide 제조

TIP

 

 

1. 친핵성 치환반응의 메커니즘인 과  메커니즘을 이해하고, n-butyl bromide 합성을 통해 알코올과 할로겐 수소의 치환반응을 알아본다.
2. N-butyl bromide 합성을 통해 유기화학의 중요 반응인 알콜과 할로겐 수소의 친핵성 치환반응을 알아본다. 
3. N-butyl bromide를 합성하여 이론적 수득량과 실제 수득량을 비교하여본다.

 

 

 

할로겐화 수소와 알코올의 반응

알코올은 할로겐화수소(HCl, HBr, HI)와 반응하여 알킬 할로겐화물(RCl, RBr,RI)을 생성한다. 이와 같은 치환 반응은 alkyl halide를 합성하는데 널리 이용되는데, 할로겐 음이온은 강한 친핵제이므로 알코올의 탈수 반응보다는 치환반응이 더 잘 일어난다. 알코올의 치환반응의 속도와 메커니즘은 알코올의 분류, 즉 1∼3도 인가에 따라 다르다. 3차 알코올의 반응 속도가 가장 빠른데, 예를 들면 t-butyl alcohol과 진한 염산을 섞어 실온에서 잘 저어 주기만 하면 t-butyl chloride를 얻을 수 있다.

 

 

이 반응은 탄소 양이온 중간체를 형성하는 Sn1 메커니즘으로 일어난다. 그러나 1차 알코올인 1-뷰탄올은 진한 염산과 섞은 후 몇 시간 동안 가열하여야 반응이 천천히 일어나고, 염화 아연과 같은 루이스 산 촉매를 사용하여야 반응이 잘 일어난다.

 

 

이 반응은 S_N2메커니즘으로 일어난다. 2차 알코올은 S_N1 반응과 S_N2 반응의 중간 정도의 반응속도로 진행된다

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 500㎖ 플라스크에 60㎖ H₂O 를 넣고 1.3㏖ H₂SO₄ (65g, 35㎖) 를 가한다. 여기에 묽은 산과 n-butyl alcohol을 넣고 흔들어 냉각한다.

 

2) 0.6㏖ (NaBr·2H₂O)₄ 42g를 넣고 Condenser를 설치후 반응동안에 나오는 HBr을 흡수할 수 있는 가스흡착장치를 설치,(NaBr·2H₂O)₄ 가 용해될때까지 저으면서 가열한다.(약30분)

 

3) 이 용액을 냉각시키고 25∼30㎖의 H₂O 를 넣어준 뒤 H₂O 만 증류한다.

 

4) 물에 녹지 않는 물질만 남게 증류(약30분)하고, 증류된 것을 분별깔대기에 옮김.

 

5) 깔대기로 40∼45㎖의 물을 넣어주고 흔들어 잘 교반 시켜준다.

 

6) Butyl-bromide층을 분별 깔대기로 층분리하고 수성층을 버린다.

 

7) 80% H₂SO₄ 25㎖로 씻는다. 반응 안 한 butyl-alcohol제거하기 위함이다.

 

8) NaHCO₃25㎖로 butyl-bromide층을 씻어낸다.

 

9) 깔대기에 필터를 깔고 액을여과 시킨다.

 

10) 증류시킬 때 끊는점은 약 99∼103℃ 이다.

 

11) 수득량은 44∼48g

 

 

 

[유기화학실험]n-Butyl bromide 제조 레포트