유기화학실험 | Methyl benzoate의 제조

 

 

 

TIP

 

 

1. 산 촉매 하에서 벤조산과 메탄올을 반응시켜 향긋한 향기의 방향족 ester인 Methyl benzoate를 제조(합성)하여 본다.
2. 본 실험을 통하여 esterfication을 숙지할 수 있도록 하며 Methyl benzoate의 특성을 알아보도록 하자.

 

 

 

Esterfication에 의한 직접 Methyl benzoate의 제조는 acid와 Methanol의 Condensation반응을 포함한다. 에스테르화반응은 단일단계 합성이란 이점을 가지고 있다. 그리고 평형에 관한 지식을 적용하여 이 방법을 종종 유용하게 쓸 수 있다. 만약에 산이나 알코올 중 어느것이 값이 싸고 쉽게 구입된다면 이를 과량 사용하여 생성물 쪽으로 평형을 이동시키게 할 수 있으며, 따라서 수득률을 높일 수 있다. 카르복시산은 약간의 무기산의 존재 하에서 알코올과 함께 가열해주면 직접 에스테르로 변환된다.

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 50㎖ round bottom flask에 20mmole의 benzoic acid와 12㎖의 methanol을 섞는다.

 

2) 2.4㎖의 진한 인산을 첨가 후 교반시킨다.

 

3) Condensor를 연결 후 3시간동안 reflux시킨다. (benzoic acid의 b.p. : 249.2℃)

 

4) 실온에서 냉각시킨다.

 

5) 플라스크에 20㎖의 증류수를 첨가 후 교반시킨다.

 

6) 용액을 separatory funnel에 담은 후 tetrachloromethane(CCl₄) 8㎖로 흔들어준 후 층을 분리시킨다.

 

7) 유기층을 분리하여 5% aqueous NaHCO₃ 20㎖로 세척한다.

 

8) 유기층만 분리한 후 다시 10㎖의 증류수로 세척한다.

 

9) 작은 Erlenmeyer flask에 담은 후 무수 황산마그네슘으로 15∼20분간 건조시킨다.

 

10) 여과 후 걸러진 물질을 5㎖ tetrachloromethane으로 rinse시킨다.

 

11) 단순 증류장치로 증류시켜 생성물을 얻는다.

 

12) 수율을 측정한다.

 

 

 

[유기화학실험]Methyl benzoate의 제조 레포트