유기화학실험 | Nitration of Methyl Benzoate

 

 

 

TIP

 

 

친전자성 방향족 치환 반응의 중요한 예제의 하나인 Nitration을 알고 이를 통해 Methyl Benzene을 합성해 봄으로써 Nitration 반응을 이해하는 것이 목적이다.

 

 

 

친전자성 방향족 치환반응

친전자체가 방향족 고리와 반응하여 한 개의 수소를 치환하는 반응이다. 이 반응은 Benzene 과 치환된 Benzene 뿐만 아니라 모든 방향족 고리의 특성이다. 실제로 화합물이 친전자성 치환반응에 대한 화합물의 능력이 방향족성의 좋은 시험법이다. 여러 가지 서로 다른 치환기들은 친전자성 치환반응을 통해 방향족 고리에 도입될 수 있다. 여러 가능성을 나열하면 방향족 고리는 할로젠, 나이트로기, 설폰산기, 하이드록시기, 알킬기, 아실기에 의해 치환 될 수 있다. 몇 가지 간단한 물질로부터 출발하여 수많은 치환된 방향족 화합물을 제조할 수 있다.

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 500㎖ 3구 플라스크에 Conc-HNO₃ 50g을 취하고 서서히 흔들어 냉각하면서 Conc-H₂SO₄ 72g을 조금씩 가하여 준다.

 

2) Benzene 25g을 dropping funnel에 넣고 온도가 50～60℃가 넘지 않도록 하면서 혼합물을 저어 주면서 조금씩 가하여 준다.

 

3) 환류냉각기에 찬물을 통하면서 60℃에서 약 40분간 가열하여 반응을 완결시킨다.

 

4) 플라스크 내의 반응물 중 위 층의 액 소량을 시험관에 취하여 물과 섞었을 때 두개의 층으로 분리가 되어 반응이 일어났다는 것을 알 수 있다.

 

5) 이 반응물을 실온으로 냉각시키고, 이 반응물에 200㎖의 찬물을 붓고 분액여두를 사 용하여 윗 층의 Nitrobenzene를 분리한다.

 

6) 분리한 nitrobenzene은 75～100㎖ 물로 세척한다.

 

7) 5～10% Na₂CO₃ 용액으로 세척하여 유리산분을 중화한 후 다시 물로 세척한다.

 

8) 마른 elenmeyer flask에 옮겨 무수 5～10g을 가하여 건조시킨다.

 

 

 

[유기화학실험]Nitration of Methyl Benzoate 레포트