유기화학실험 | 2-chloro-2-methylpropane의 제조 - t-Butyl Chloride

 

 

 

TIP

 

 

1. 본 실험에서는 S_N1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용되어 질 수 있는 화학중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하게 된다.
2. 이 과정은 2-chloro-2-methylbutane의 제조에도 사용되어 질 수 있는데 그 이유는 3차 알코올이 좋은 반응성을 가지므로 염산으로 알코올을 haloalkane으로 전환시킬 수 있기 때문이다.
3. 본 실험을 통하여 S_N1 반응 및 경쟁적으로 같이 일어나는 E1반응을 알아보도록 하자.

 

 

 

2-chloro-2-methylpropane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 ion로 떨어져 나가는 것을 돕는다. 반응에서 protic solvent의 수소 결합력은 leaving group을 제거하는데 도움을 주고 그 후에도 안정화시키는 데에 도움을 준다. 또한 용매 분자가 옆의 이온과 1차 solvation sphere를 통하여 3차원구조를 이루며 그 때문에 물분자의 수소를 더 부분적인 positive charge로 만들어 준다.

 

그러므로 이러한 수소들이 교대로 더 강하게 옆의 용매 분자들로부터 전자를 끌어당기고 2차 solvation sphere를 형성한다. 이 효과는 반복되면서 그 세기가 줄어든다. 따라서 한 개나 두 개의 분자에 의해서 뿐만 아니라 분자 전체에 의해서 안정화되어짐을 볼 수 있다. 물론 carbocation은 hypercojugation에 의해서도 안정화된다. 마지막 단계는 친핵체인 chloride ion이 용매를 밀어내고 정확한 방향으로 탄소에 충분한 에너지의 충돌을 함으로써 생성물이 형성된다. 또한 진한 HCl은 이 반응에서 3가지 기능을 갖는다.

 

첫째, 촉매로서 proton을 공급한다.

둘째, Cl^-를 공급한다.

셋째, protonating water에 의해 평형을 정반응 쪽으로 공급한다.

 

 

실험 방법

1. 분리 및 정제

1) 삼각플라스크(125㎖) 안에 2-methyl-2-propanol 0.10 mole 과 35% 진한 HCl 20㎖을 넣는다. 만약 2-methyl-2-propanol이 고체인 경우엔 m.p.가 25.6℃이기 때문에 쉽게 녹여서 사용할 수 있다.

 

2) 처음 1분정도는 이 혼합용액을 가볍게 흔들어주다가 나머지 3분은 강하게 흔들어 준다.

 

3) 혼합물을 110㎖의 분액 깔대기에 옮긴다.

 

4) 적은양의 물로 삼각플라스크를 헹군다.

 

5) 헹군물을 분액 깔대기에 넣는다.

 

6) 두 개의 층이 지면 수용액 층을 분리한다.

 

7) 유기물 층을 10㎖의 증류수, 10㎖ 의 5% aqueous soduim bicarbonate (NaHCO3) 수용액, 10㎖의 증류수를 이용하여 차례로 세척한다.

 

8) 각각의 세척단계마다 funnel을 가볍게 흔든다. 그러나 bicarbonate를 이용해 세척하는 동안은 약 1분간 강하게 흔들어 주어야 한다.

 

9) 수용액 층은 버린다.

 

10) 작은 삼각플라스크에 유기물 층을 옮기고 깨끗해 질 때까지 anhydrous calsium chloride위에 2-chloro-2-methylpropane을 건조시킨다.

 

11) 순수한 생성물을 이미 건조된 작은 flask에 옮긴다.

 

12) 후드에 설치된 container에 젖은 건조제를 버린다.

 

13) receiver쪽을 얼음 욕조로 받친 후 생성물을 79∼84℃로 단순 증류한다.

 

14) 만약 처음 증류시 반응기가 뿌옇게 된다면 중단하고, 재 건조 시킨 후 다시 증류 한다.

 

15) 수율을 계산한다.

 

 

 

 

[유기화학실험]2-chloro-2-methylpropane의 제조 레포트