유기화학실험 | Friedel-Craft alkylation of dimethoxylbenzene

 

 

 

TIP

 

 

1. Benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)을 이해한다. 
2. Dimethoxylbenzene의 Friedel-Craft alkylation으로 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzene을 제조하여 본다.

 

 

 

방향족 알킬화 반응 : Friedel-Crafts 반응

모든 친전자성 방향족 치환 반응 중에서 가장 유용한 반응 중의 하나는 benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)이다. 1877년에 Charles Friedel과 James M. Crafts는 촉매로 aluminum chloride 존재하에 benzene이 염화 알킬과 반응하여 benzene 고리에 알킬화될 수 있음을 보고한 바 있다. 예를 들면, benzene은 2-chloropropane과 AlCl₃와 반응하여 cumene이라고 부르는 isopropyl benzene을 생성한다.

 

 

 

Electrostatic potential map(정전위 맵)

분자의 정전기적 성질에 따라 전하의 밀도를 색으로 나타내는 방법. 보통 음전하를 붉게 양전하를 푸르게 표시한다. 여기서 구조식에서 보이는 화살표는 음의 전하가 많은 쪽으로 향하게 한다.

 

Electrophile attack to Lewis acid

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) ice-bath에서 25㎖ 삼각플라스크에 stirring bar를 넣고, 1g의 1,4-dimethoxylbenzene, 1.7㎖의 tert-butanol과 3.3㎖의 acetic acid를 ice-bath에서 넣는다.(후드를 사용할 것)

 

2) ice-bath를 빼고, hot plate를 작동시켜 1,4-dimethoxylbenzene을 다 녹인다.(약 30℃ 이하의 온도)

 

3) ice-bath에서 주위 온도가 다 내려갈때까지 기다린다.(10～15분)

 

4) 다른 비커(or 삼각플라스크)에 황산 5㎖를 넣고 ice-bath에 둔다.(10～15분)

 

5) 피펫을 이용해 황산을 1,4-dimethoxylbenzene가 녹아있는 플라스크에 5분 동안 천천히 첨가한다.(강산을 이용하고 연기가 나니 조심히 다룰 것)

 

6) 황산을 첨가하고 난 후 온도를 RT(약 20～25℃)으로 올리고 10분간 반응을 더 진행시킨다.

 

7) 다시 ice-bath에 5분간 두어 온도는 내리고, 10㎖의 증류수를 천천히 첨가하여 희석시킨다.

 

8) 20㎖ 증류수를 이용해 감압여과하고, 5㎖의 차가운 Methanol을 이용해 씻어준다.(남은 불순물 제거)

 

9) 필터하고 남은 고체를 2㎖의 MC(dichloromethane)에 녹이고 소량의 sodium sulfate를 넣어 물을 제거한다.(TLC를 이용해 확인 할 것)

 

10) 감압 여과하고, 증류하여 용매를 제거하고, 오븐에 건조시킨다.(m.p를 측정하여 확인한다.)

 

 

 

 

 

[유기화학실험]Friedel-Craft alkylation of dimethoxylbenzene 레포트