유기화학실험 | Wittig반응을 이용한 Olefin 제조

 

 

 

TIP

 

 

1. 카보닐 화합물로부터 Alkene을 합성하는 가장 일반적인 방법이 바로 Witting반응이라고 한다.
2. Witting반응을 이용한 Olefin제조 실험에서는 Olefin을 합성하면서 Witting 반응 메카니즘을 이해 하는것이 주목적일 것이다.

 

 

 

박층 크로마토그래피(thin-layer chromatography: TLC)

정지상으로 평면 유리, 플라스틱 등 위에 얇은 물질 층을 지지시켜 사용한다. 이동상으로 사용되는 용매는 모세관 작용 혹은 중력이나 전기적 전위의 도움을 받아 정지상을 통하여 이동한다. 일반적으로 박층으로 도포된 판의 전개판에 휘발성 용매에 용해시킨 소량의 시료를 피펫으로 점적한 후 용매를 증발시킨 후에 한 끝을 이동상이 되는 용제 속에 담그어 모세관 현상으로 용제를 위쪽으로 이동시켜 혼합성분이 크로마토그래프적으로 전개되어 분리시킨다.

 

전개판에 발색시약을 뿌려 성분의 위치를 확인한다. TLC는 전개방법은 종이 크로마토그래피와 유사하나 전개 시간이 짧고 분리능이 좋으며 강한 산, 강한 염기나 강렬한 시약 등을 발색시약으로 사용할 수 있는 특징이 있다. Rf값을 구하는 법은 종이 크로마토그래피와 같다.

 

본 실험에 흡착제로 사용된 것은 실리카겔(silica gel)이다. 실리카겔은 황산과 규산나트륨의 반응에 의해 만들어지는 튼튼한 그물 조직의 규산입자로, 표면적이 매우 넓어 물이나 알코올 등을 흡수하는 능력이 뛰어나 크로마토그래피의 흡착제로 사용된다. 시중에 판매되고 있는 김에 들어있는 방부제가 바로 실리카겔로, 수분을 흡수하여 김이 눅눅해지는 것을 막는다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 정량한 Bromobenzophenone을 250㎖ R/B에 옮기고 Magnetic bar를 넣는다.

 

2) 주둥이를 테프론 테잎으로 처리한 Condenser를, Mentle과 stirrer를 연결한 R/B와 연결하고 지지대를 사용해 잘 고정한 후 입구를 고무마개로 막는다.

 

3) 정량한 4-methylbenzyl phosphonate 용액, THF를 주사기를 이용하여 R/B에 넣는다. 이때 THF는 10㎖ 정도 남겨 놓는다. Mentle과 stirrer를 작동시킨다.

 

4) 정량한 t-BuOk를 주사기를 사용하여 넣고, 남겨놓은 THF를 이용하여 Condenser 벽면에 남아있는 t-BuOk를 닦아준다. 2시간30분동안 Reflux 시킨후 상온에서 천천히 식힌다.

 

5) TLC Plate를 이용하여 반응여부를 확인한다. 반응이 확인 되었으면 Separatory funnel에 R/B에 있는 용액을 넣고 Ethyl Acetate와 HCl을 과량 넣어준뒤 잘 흔들어준다. 밑에 생성된 물층을 버린다.

 

6) 같은방법으로 DI Water 를 과량 넣어준뒤 흔들고 버리는 과정을 3회 반복한다. NaCl을 같은방법으로 1회 처리한다.

 

7) 비커에 MgSO₄ 를 넣고 Separatory funnel에 모아둔 용액을 붙는다. 그후 깔대기와 Filter Paper를 이용하여 MgSO₄ 를 제거한다.

 

8) Evaporator를 이용하여 Solvent를 제거한다.

 

9) IPA(Isopropyl alcohol)를 이용하여 재결정을 한후 Gas Chromatography를 이용하여 순도를 파악한다.

 

 

 

[유기화학실험]Wittig Reaction의 이해

 

 

 

[유기화학실험]Wittig반응을 이용한 Olefin 제조 레포트