유기화학실험 | Bromination of trans-cinnamic acid

 

 

 

TIP

 

 

Bromine을 이용한 첨가반응을 통해 Alkene의 첨가반응을 이해한다.

 

 

 

이성질체

구조 이성질체 이성질체 중 화학구조의 차이에 의해 생성되는 이성질체. 구조식이 동일하여도 입체구조가 다르므로 입체 이성질체와 구별하기 위한 용어이다.

 

1. 입체 이성질체 : 분자내의 원자 또는 원자단의 공간 배치가 달라서 생기는 이성질체. 광학(光學)이성질체와 기하(幾何)이성질체의 총칭이다.

 

2. 광학이성질체 : 비대칭탄소원자에 결합된 4개의 원자 또는 원자단이 그 결합방식에 따라 마치 오른손과 왼손의 관계를 같은 한 쌍의 거울상체(對掌體)를 이룬다.

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 100㎖ 2 neck r.b.f에 stirring bar와 trans-cinnamic acid 0.594g(4.0 mmol)과 CH₂Cl₂10㎖ 넣고 교반시 녹인다.

 

2) Addition & reflux기기를 설치한다. (단, 실험을 fume hood에서 할 수 있으면 gas trap은 필요없다.)

 

3) Fume hood에서 addition funnel에 1.0M Br₂용액 4.5㎖를 넣는다.

 

4) 100㎖ 2 Neck r.b.f을 충분히 가열해 condenser의 입구에 액체 한 방울이 떨어지는 것을 확인한 뒤, Br₂용액을 천천히 한 방울씩 떨어뜨리며 1시간 30분 동안 reflux한다.

 

5) 100㎖ 2 Neck r.b.f에 붉은색이 남아있으면 붉은색이 사라질 때까지 condenser 입구에 cyclohexene을 10방울 떨어뜨린다.

 

6) Reflux 후 식힌 반응 flask를 ice-bath에서 20분 냉각해 결정화시킨다.

 

7) 남은 bromine을 제거하기 위해 additional funnel을 sodium thiosulfate 수용액으로 헹군다.

 

8) 100㎖ 2 neck r.b.f에 남아있는 product는 차가운 CH₂Cl₂소량으로 헹궈주며 suction filtration 해준다. 이때 거름종이 위의 생성물이 침전되어 남게 되며 이 거름종이는 oven에서 15분 건조시킨다.

 

9) 생성물의 질량과 녹는점을 구한다.

 

 

 

[유기화학실험]Bromination of trans-cinnamic acid 레포트