화학공학실험 | 천연물 Dehydro-α-Lapachone 합성과 그 이용

 

 

 

TIP

 

 

2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, 3-Methyl-2-butenal을 사용하여 도미노 Knoevenagel-전자고리화 반응을 통해  다양한 생리활성을 보이는  dehydro-α-lapachone 천연물을 합성한다.

 

 

 

Dehydro-α-lapachone(1)과 α-lapachone(2) 천연물은 중남미 lapacho 나무(학명:Tabebuia avellanedae) 및 일본, 한국, 중국 등에 분포되어 있는 개오동나무 (Catalpa ovata)에서 추출된 천연물로 항균성, 항진균성, 항말라리아, 항암성 등의 다양한 약리활성을 보이고 있다. 특히 이러한 식물에서 추출된 추출액은 중국, 일본 등에서 열병, 황달, 부종 등에 한방 치료약으로 사용하고 있다.

 

 

위 실험을 통해 자연에서 추출된 천연물을 유기합성을 통해 어떻게 합성하고, 천연물의 합성을 통해 어떻게 의약품 개발에 이용되는지를 알아본다.

 

 

실험 방법

1. 합성

1) 100 ㎖ 2구둥근플라스크에 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (191.56 ㎎ 1.1 m㏖) 넣은 후 Methanol (10㎖) 가해 녹이고, 3-methyl-2-butenal (84.15 ㎎, 1.1 m㏖)을 넣는다. 마지막으로 EDDA (180 ㎎, 0.5 m㏖) 첨가.

 

2) 2구둥근플라스크에 condenser를 연결한 후 condenser 윗부분에 질소를 채운풍선을 연결한다.

 

3) 실온에서 stirring 시킨다.

 

4) TLC를 이용해서 반응 진행여부를 판별한다.

 

2. 분리

1) 반응이 완료됐다면 silica gel을 넣고 evaperator을 이용하여 methanol을 증발시킨다.

 

2) spatula로 긁어내어 시약종이에 부어 column준비를 한다.

 

3) column관의 끝부분을 솜으로 막고, silica gel을 채운다.

 

4) Hexane으로 한번 내려준 후, 준비된 반응물을 넣는다.

 

5) 적당한 용매를 가해주어 Product만 분리한다.

 

6) 분리한 순수 Product를 100㎖ 플라스크에 넣어 Evaperator를 이용하여 용매를 증발시킨다.

 

7) 진공을 걸어주어 남아있는 용매를 완전히 증발시킨다.

 

8) 수율계산

 

 

 

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