유기화학실험 | Cyclohexyl chloride의 합성 - 할로알케인의 제조와 반응

 

 

 

TIP

 

 

1. 알코올을 이용하여 염화알킬로의 S_N1 반응이 되는 것을 이해하여 Cyclohexyl chloride을 제조해본다.
2. 할로겐화알킬 또는 할로알케인 반응에 대해 이해해본다.

 

 

 

S_N1 반응은 치환반응의 한 종류이다. S_N1 반응에서 은 친핵성 기질을 의미하고 1은 속도결정단계에 한 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름이다. S_N1 반응은 반응 중간체로 탄소 양이온이 존재하는 경우가 많고 2차 또는 3차 할로알케인의 반응에서 자주 볼 수 있다. 강한 산성 환경에서는 2차 또는 3차 알코올도 S_N1 반응을 일으킬 수 있다. 1차 할로알케인의 경우에는 S_N1 반응이 일어난다.

 

일반적으로 S_N1 반응에서는 기질이 해리되어 탄소 양이온을 만드는데, 이 단계가 속도결정단계가 된다. 이후 친핵체가 탄소 양이온을 공격하여 치환반응이 완결된다. 탄소 양이온이 삼각 평면 구조를 가지기 때문에 결과물은 R형, S형이 모두 나타나는 라세미체가 생성되어야하지만 이온쌍의 관여에 의해 완전한 라세미화가 이루어지는 경우는 많지 않다.

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 30㎖의 Cyclohexanol과 120㎖의 conc-HCl을 250㎖ 둥근 플라스크에 넣는다.

 

2) 기체 포집기가 부착된 환류 냉각기를 장치한 다음 몇 개의 비등석(또는 자석 젓개)을 넣고 가열하여 환류시키되 너무 격렬히 하지 말라.

 

3) 2～2.5 시간 환류시킨 후 냉각시켜 분별 깔때기에 옮겨서 아래 물층을 가능한 완전히 제거한다.

 

4) 염화물 층에 10㎖ conc-를 가하고 두 층이 완전히 섞일 때까지 흔든다.

 

5) 10～15분 동안 방치시켰다가 천천히 황산 층을 제거하고, 염화물은 20㎖ 물로 씻는다. 물로 씻고 난 후에 얻은 염화물 10% 수용액을 사용하여 다시 씻는다. 이때 수 분 동안 방치했다가 곧 층을 분리하라. 분리하는 데 시간이 걸리면 소량의 NaCl을 가하라.

 

6) 다시 물로 씻고 무수 로 건조시켜 여과하고 50㎖ 둥근바닥 플라스크에 담아 단순 증류하여 138～142에서 증류액을 받는다. 만일 수량의 물이 증류액에 있으면 다시 건조하거나 재증류한다.

 

 

7) 무게를 달아 수율을 계산한다. IR및 NMR로 확인한다.

 

 

 

[유기화학실험]Cyclohexyl chloride의 합성 레포트