유기화학실험 | 카르보닐기의 환원

 

 

 

TIP

 

 

1. 알데히드와 케톤은 알코올을 환원하는데 중요한 반응으로 이 반응을 알아보기 위해 시약으로 NaBH₄(수소화붕소나트륨)을 선택하고 이 시약을 실험에 적용한다.
2. 본 실험은 diphenylketone을 diphenylmethanol로 환원시켜본다.
3. 반응과 관계된 전반적인 지식을 습득하는데 목적을 둔다.

 

 

 

탄소원자(C)와 산소원자(O)가 이중결합으로 연결되어 있는 2가의 작용기. 카르보닐기는 카르복시산․에스테르․무수물․할로겐화아실․아미드․퀴논의 구성요소이며, 알데히드와 케톤의 특징적인 작용기이다. 카르복시산과 그 유도체 및 알데히드․케톤․퀴논은 카르보닐 화합물로 분류한다.

 

탄소와 산소 원자의 전자친화도 차로 인해 이중결합을 구성하는 전자쌍은 탄소원자보다 산소원자에 더 가까이 있기 때문에 전자가 풍부한 산소는 음으로 하전되며, 전자가 부족한 탄소원자는 양으로 하전된다. 그러므로 카르보닐기를 포함하고 있는 화합물은 같은 수의 탄소원자로 이루어진 탄화수소화합물보다 녹는점과 끓는점이 높으며 물과 같은 극성용매에 잘 녹는다. 카르보닐기는 여러 가지 화학반응에 참가한다. 친핵성 시약(전자가 풍부한 시약)은 탄소원자를 공격하는 반면 친전자성 시약(전자가 부족한 시약)은 산소원자를 공격한다.

 

알데히드는 알킬기 또는 아릴기와 1개의 수소원자, 케톤은 2개의 알킬기나 아릴기가 결합하고 있는 카르보닐기를 각각 가지고 있다. 여기에 결합된 기는 카르보닐기의 전자분포에 영향을 미치지 않으므로 알데히드와 케톤의 성질은 카르보닐기의 작용에 따라 결정된다. 카르복시산과 그 유도체에서 카르보닐기는 할로겐 원자 또는 산소․질소․황 원자를 포함하고 있는 원자단과 결합되어 있다. 이들 원자는 카르보닐기에 영향을 미치며, 독특한 성질을 지닌 새로운 작용기를 만든다.

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 100 ㎖ 둥근 플라스크(pyrex)에 Diphenylketone(Alfa aesar, 3 mmol, 0.55 g), ethyl alcohol (99.5% duksan pharmaceutical co., LTD)을 넣는다. 이 혼합물에 갠 NaBH₄(92%, 0.060 g, 1.5 mmol)를 첨가하고 stirring bar를 넣은 뒤 환류(reflux) 한다.

 

2) 환류 장치는 liebig condenser(pyrex glass) 위쪽으로 vacuum adapter(pyrex glass)와 연결하고 아래쪽으로는 혼합물이 담긴 둥근 플라스크를 연결하여 장치하였다. 환류 냉각기에 물이 흐르게 한 뒤 oil bath (Schott duran)를 가열하여 reflux를 하였다.

 

3) Reflux 후 증류수 3 ㎖를 첨가하여 잘 깨지지 않은 덩어리를 깬다.

 

4) 이 혼합물과 5㎖ CH₂Cl₂(99.5% duksan pharmaceutical co., LTD)를 250 ㎖ Separatory Funnel(삼신유리)에 넣고 층분리(수용액층 제거)를 한다. 이 과정을 통해 Diphenylmethanol을 두 번 추출해 낸다. 추출한 유기층에 남아있는 CH₂Cl₂ 를 Rotary evaporator를 이용해서 제거한 뒤 잔류물을 방치하면 생성물이 결정화 된다.

 

5) 이 결정을 물-에탄올로 재결정하는데, 60% 물-ethyl alcohol로 재결정한다. 재결정한 결정을 건조한 뒤 무게를 재어 수득률을 구하고 녹는점을 측정한다. IR과 ¹H-NMR spectrometer를 이용해서 찍은 뒤 분석을 통해 반응물과 생성물을 비교한다.

 

 

 

[유기화학실험]카르보닐기의 환원 레포트