화학공학실험 | 인디고 유기합성

 

 

 

TIP

 

 

6-Bromooxindole와 6-Bromoisatin를 커플링하여 6,6`-DiBromoisoindigo를 합성하여 염색의 원리에 대해 이해하여 본다.

 

 

 

재결정, 재침전

재침전은 용해도를 떨어뜨려서 고체를 침전시키는 것이다. 빠르게 고체를 얻을 수 있으며 재침전을 할 때는 핵산을 사용한다. 재결정은 온도에 따른 용해도 차이를 이용한 방법이다. 재결정을 할 때는 메탄올을 사용한다. 재침전보다는 재결정이 더 순수한 물질을 얻을 수 있다.

 

 

염료와 안료의 차이점.

색소에는 염료와 안료 두 가지가 있는데 염료의 경우는 용해가 가능해서 가용성이고 안료의 경우 녹지 않는 불용성이라는 것이다. 안료의 예로는 페인트가 있는데 페인트의 큰 특징 중 하나는 녹지 않는다는 것이다. 색감은 만들어내지만 녹지는 않기 때문에 적당한 용매에 분산시켜 쓸 수 있다.

 

 

실험 방법

1. 실험 Step 1(인디고 합성)

1) A 1g 과 B 1.06g을 acetic acid(용매)에 용해한다.

 

2) HCl을 첨가하고 100℃ 가 될 때 까지 천천히 열을 가한다. (반응시간 24시간)

 

3) 반응 중에 시료의 색깔/온도 변화를 살펴본다.

 

4) 관찰 후 Ethyl Acetate : Hexane = 1:1 로 이루어진 전개용매를 이용해서 TLC를 찍고 반응의 진행정도를 확인해 본다.

 

5) 반응이 종료되면 열을 식힌 후 물로 교반한다.

 

6) 교반 후 감압필터를 이용해 고체를 걸러낸다.

 

7) ethyl acetate로 다시 한번 필터를 한다.

 

8) 마지막으로 건조시킨 고체를 얻는다.

 

 

2. 실험 Step 2(재결정)

1) 석출된 A의 양 = 1.5g

 

2) A와 용매인 N,N-Dimethylmethanamide(DMF)를 반응기 안에 넣고 교반시킨다.

 

3) A가 다 녹은걸 확인하고 Potassium carbonate를 3구안에 넣고 10분간 교반 시킨다. 온도는 60℃를 유지한다.

 

4) 이후 1-bromo-2ethylhexane을 반응기 안에 넣고 교반시킨다.

 

5) 반응 중 TLC를 이용해 반응의 진행정도를 확인 한다.

 

6) 반응 완료 후 중력필터를 사용해 Potassium carbonate를 걸러내고 Methyl Chloride와 물을 사용해 Extraction을 한다.

 

 

 

[화학공학실험] 인디고 유기합성 레포트