유기화학개론 | Gabriel Amine Synthesis

 

 

 

Gabriel 아민 합성법

할로젠화 알킬로부터 일차 아민을 합성하는 다른 방법으로 phthalimide의 알킬화반응을 이용하는 Gabriel 아민 합성법(Gabriel amine synthesis)이있다. 이미드는[Imide, (-CONHCO-)] 산성인 N-H양성자가 두 카보닐기 사이에 있는 β-케토에스터와 비슷하다. 따라서 이미드는 KOH와 같은 염기에 의해 양성자 이탈되며, 이때 생성된 음이온은 아세토아세트산 에스터 합성과 비슷한 반응으로 쉽게 알킬화된다.

 

즉, 본 합성법은 프탈이미드칼륨에 할로겐화알킬을 작용시켜 얻는다. N-알킬프탈이미드를 가수 분해하면 순수한 일차 아민이 얻어진다. 가수 분해는 진한 할로겐화수소산 또는 수산화알칼리와 100℃ 이상으로 가열해서 실시하는데, 히드라진 수화물과 가온하는 방법도 있다. 프탈이미드칼륨을 조제하지 않고 프탈이미드에 할로겐화알킬을 가하고 건조 탄산칼륨의 존재하에서 가열 환류시켜도 N-알킬프탈이미드가 얻어진다. 아민 합성 중에서도 순수한 아민이 얻어지므로 많이 이용되고 있다

 

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가브리엘 합성 mechanism

 

 

 

 

[유기화학]Gabriel Amine Synthesis 레포트