1-부탄올(1차 알코올), 2-부탄올(2차 알코올) 및 2-메틸-2-프로판올(tert-부탄올, 3차 알코올)은 구조이성질체 중의 위치 이성질체이다. 따라서 이들은 다른 화학종이므로, 당연히 화학반응도 다르게 나타날 것이다.
1차 알코올은 상온에서 염산과 반응하지 않으므로 그대로 염산과 염화아연의 혼합물(루카스, Lucas 시약) 속에 녹아 있게 된다. 그러나 2차 알코올은 서서히 반응하여 염화알킬이 생성되므로 루카스 시약 위에 섞이지 않는 층을 형성한다. 3차 알코올은 루카스 시약과 매우 빠르게 반응하여 불용성 침전을 형성한다.
산화크롬(VI)은 진한 황산에 녹아 오렌지색을 나타내며, 알코올을 산화시켜 Cr(VI)에서 Cr(III)으로 환원될 때 초록색을 나타낸다. 이것을 크롬산 시험이라고 한다. 1차 알코올은 알데히드로 산화되고, 또 계속 산화시키면 카르복시산이 된다. 2차 알코올은 산화되어 케톤이 되며, 케톤은 더 이상 산화되지 않는다. 3차 알코올은 산화되지 않으므로 크롬산의 오렌지색이 변하지 않는다.
실험 기구 및 시약
1. 실험 기구
1) 시험관 3개, 시험관 마개 3개, 전열기 또는 분젠버너, 비커 100㎖, 스포이드, 물중탕
2. 실험 시약
1) 1-부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-2-프로판올(tert-부탄올), 산화크롬(VI), 진한 황산, 아세톤
2) 루카스 시약 : 136g의 무수 86㎖의 진한 염산에 녹여 만든다.
실험 방법
1. 루카스 시험
① 시험관에 2㎖의 루카스 시약을 넣고 3차 알코올(tert-부탄올) 3～4방울을 가하고, 마개를 하고 잘 흔들어주면, 금방 혼합용액이 흐려지며 불용성 침전을 형성한다.
② 다른 시험관에 2㎖의 루카스 시약을 넣고 2차 알코올(2-부탄올) 3～4방울을 가하고, 마개를 하고 잘 흔들어주면, 2～5분 후에 혼합용액이 흐려지며 침전이 생긴다. 침전이 잘 안생기면 물중탕으로 약간 가열하면 반응을 촉진시킬 수 있다.
③ 같은 방법으로 1차 알코올(1-부탄올)에도 이 시험을 해보아, 어떤 변화가 일어나는가를 살펴보아라.
실험 결과
1. 확인 결과(양성반응에 O표)
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1-부탄올 |
2-부탄올 |
2-메틸-2-프로판올 |
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루카스 시험 |
X |
O |
O |
2. 1차, 2차 및 3차 알코올과 루카스 시약과의 반응식
1) iso-프로판올
2) tert-부탄올
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