유기화학실험 | Nitration of Bromobenzene

 

 

 

TIP

 

 

방향족 고리인 bromobenzene 에 치환기 인 반응시켜 bromonitrobenzene 을 얻어내고 실험에 대해 이해한다.

 

 

 

방향족과 벤젠

방향족은 고리계 짝지은 폴리엔으로서 4n+2(n은 정수) 개의 파이전자를 가지며 평면구조를 가지는 화합물을 의미한다. 즉, 평면이며, 2, 6, 10, 14 등의 비편재화된 전자를 가진 단일고리는 방향성이다. 그리고 방향족의 파이전자가 고리전체에 비편재화, 즉 공명구조를 이룬다. 안뉼린이란 이름은 교대로 단일결합과 이중결합을 가진구조로 나타낼 수 있는 단일 고리 화합물의 일반적인 이름으로 쓰인다.

 

 

 

친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘

메커니즘은 2가지 단계로 나누어 지게 된다. 첫번째 단계에서는 친전자체가 첨가되면 벤젠 고리의 두개의 파이 전자가 사용되어 새로운 c-e 결합을 만들면서 탄소양이온이 생기게 된다. 그리고 탄소양이온은 방향족이 아니므로 공명안정화를 할 수 있다. 이것이 바로 시그마 착물입니다. 두번째 단계로 시그마 착물이 양성자를 한 개 잃고 방향족성을 회복하여 치환생성물을 생성하게 된다. 보시는 것과 같이 친전자체가 방향족에 치환 된 것을 확인 할 수 있습니다.

 

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 2(or 3) neck 100 ㎖ r.b.f에 stirring bar, Sulfuric acid 5.0 ㎖를 넣은 후, r.b.f.를 ice bath에 넣고 Nitric acid 5.0 ㎖를 넣는다.

 

2) r.b.f에 Addition Funnel과 온도계를 설치해, 여기에 Bromobenzene 3 ㎖를 넣은 후, Stirring 하면서 bromobenzene을 천천히 떨어뜨린다. (온도계설치 시 위치에 유의한다.)

 

3) Addition Funnel 을 제거하고 그 자리에 condenser를 장착한다. Dial 1로 하고 온도가 상승하기 시작하면 15분 동안 Heating mantle에서 heating한다. (stirring 계속 한다.)

 

4) Heating이 끝난 후, r.b.f를 stirring을 지속시켜주면서 상온에서 적당히 식힌다.

 

5) Ice bath에 증류수 100 ㎖가 담긴 250 ㎖ Beaker를 넣고 그 안에 혼합액을 천천히 넣고 냉각시킨다. (증기 발생하는데 흡입하지 않도록 주의한다.)

 

6) Suction filtration을 한 뒤, 증류수로 세척해 준다.

 

7) 분리해낸 결정을 95% 에탄올 50 ㎖가 담긴 100 ㎖ 삼각 플라스크에 넣고 녹인 뒤 식히고 냉각시킨다.

 

8) Suction filtration을 하여 순수한 p-Bromonitrobenzene을 얻을 수 있다.

 

9) 결정을 oven에 넣은 뒤 다음날까지 dry한다. 무게와 m.p.를 측정한다.

 

 

 

[유기화학실험]Nitration of Bromobenzene 레포트