유기화학실험 | 아스피린의 재결정 및 녹는점 측정

 

 

 

TIP

 

 

1. 고체 물질의 특정 용매에 대한 용해도가 온도에 의존한다는 점을 이용한 정제 방법인 재결정을 통해 시료에서 불순물을 분리하여 순수한 시료를 얻기 위해 실험한다.
2. 합성한 아스피린을 재결정 을 통하여 순도를 높이고 녹는점 측정을 통하여 물질의 순도를 파악한다.

 

 

 

재결정

화합물의 용해도는 일정온도에서 용매 100g 중에 녹을 수 있는 용질의 최대량을 g수로 표시한 것으로, 온도에 따라 다른 값을 가지며, 용매는 보통 물을 사용한다. 일반적으로 고체의 용해도는 고온에서 크고 저온에서 작다. 고체를 고온에서 용해하여 진한 용액을 만든 후, 이를 냉각하면 다시 결정이 형성 되는데, 고체에 함유되어 있는 미량의 불순물을 제거하는 방법으로 사용된다. 이러한 과정을 재결정이라고 하며, 용해되어 있는 상태에서 온도를 다시 천천히 내리면 용해도가 작아지기 때문에 용질이 다시 석출되면서 결정을 이루는 것이다.

 

즉, 재결정은 결정성 물질을 적당한 용매에 용해하여 용해도 차이를 이용한 적당한 방법으로 다시 결정으로 석출시키는 조작이다. 불순물을 제거하고, 목적하는 순수한 물질만을 얻어내기 위한 방법으로, 정제 방법으로 잘 사용된다. 이때 온도를 급격하게 낮추면 결정이 제대로 배열될 충분한 시간이 없고, 결정을 만들 시간도 부족해 고르지 못한 결정이 만들어질 확률이 크다. 반대로 온도를 천천히 낮추면 고르고 큰 결정을 얻을 수 있다. 그래서 재결정 방법은 결정의 모양을 더 고르게 한다거나 결정의 크기를 조절하고자 할 때 자주 사용되는 방법이다.

 

용해도가 온도에 따라 크게 변하지 않는 고체는 진한 용액을 냉각에 의해서 재결정할 수 없고, 이러한 경우에는 고체를 소량의 용매에 녹이고, 그 용액을 증발시켜 농축하여 결정을 석출시킨다. 이 방법은 서서히 결정이 생기므로 큰 결정이 생성되어 그 속에 불순물이 들어가기 쉬우므로 유의해야한다. 다시말하면, 재결정을 만들 때는 온도에 따른 용해도의 차이를 이용하기 위해서 용액을 냉각시키거나 용매를 증발시켜 농축하는 것, 다른 용매를 집어넣어 용해도를 감소시키는 것 등이 있다.

 

 

녹는점

고체를 가열하다보면 고체의 온도는 어느 지점에서 온도는 변하지 않고 고체가 액체로 변하게 된다. 이때의 온도를 ‘녹는점’이라고 정의했다. 고체의 녹는점은 외부 압력 1기압에서 고체와 액체의 평형상태의 온도로 정의한다. 용융점 또는 융해점이라고도 하며, 녹는 물질이 순수한 물질이라고 하면, 그 물질이 녹는 동안 가열하여도 온도가 일정한 일정 온도 구간이 나타나며 고체와 액체가 공존할 때의 온도를 말한다.

 

순수한 물질은 녹는점과 어는점이 항상 같으며 각 물질마다 녹는점은 모두 다르므로 그 물질만이 가지는 고유한 성질인 물질의 특성이 된다. 녹는점에서 일정 온도 구간이 나타나는 이유는 고체가 녹고 있는 동안 흡수한 열이 물질의 상태를 고체에서 액체 상태로 변화시키는데에 모두 쓰이기 때문이다. 일반적으로 1atm에서의 융해 온도를 그 물질의 녹는점이라 하며, 불순물이 함유되어 있거나 압력이 변하면 녹는점도 달라진다. 유리, 플라스틱 등의 비결정질 고체에는 녹는점이 뚜렷하게 나타나지 않는다.

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 미리 합성된 아스피린 1g을 삼각 플라스크에 넣는다.(나머지도 보관)

 

2) 에틸에테르 15㎖를 넣어 녹인다.

 

3) 감압 여과 한 후 여액에 석유 에테르 15㎖를 녹인다.

 

4) Ice bath에 담가 침전을 생성시킨다.

 

5) 침전을 다시 감압 여과 한 다음, 건조기에 넣고 5분간 건조 시킨다.

 

6) 5)를 꺼내어, 재결정한 아스피린과 1)에서 사용하고 남은 재결정하지 않은 아스피린을 준비한다.

 

7) m.p. 측정용 모세관을 2개씩 준비하여, 안쪽 끝은 유리세공 하듯이 녹여 살짝 막는다.

 

8) 나머지 열림 끝으로 6)의 재결정한 시료와 하지 않은 시료를 각각 모세관 안쪽으로 넣는다.(막힌 끝에서 0.5㎝ 정도 높이가 되도록)

 

9) 온도계 아래쪽 끝에 각각의 준비된 모세관을 고무 밴드로 고정하여, Oil bath에 넣고 서서히 가열하면서 녹는점을 측정한다. (유심히 관찰하여야 하며, 각각의 녹는 온도가 약간씩 차이가 나야함.)

 

2. 재결정 과정

1) Buchner flask & funnel을 준비한다.

 

2) Büchner flask의 neck에 붙은 가지로 진공장치에 연결하여 감압해주며, buchner funnel을 연결하여 필터링 하는데 쓰인다.

 

3) buchner funnel 위에 필터지를 올리고, Büchner flask에 연결한다.

 

4) 이때 필터지가 funnel 위에서 완전히 밀폐되지 않을 수 있으므로 상등액을 가해줌으로써 밀착시켜준다.

 

5) rinse 헹굼과정은 다른용매를 이용하면 loss가 일어나므로 따라놓은 용매를 이용하여 rinse 해준다. (vaccum 장치를 해놓은 상태에서 헹구어준다.)

 

6) 감압과정이 끝나고 생긴 아스피린은 긁어내어서 병에 넣는다.

 

7) 아스피린의 무게를 잰다. (아스피린이 담긴 병의 무게 - 빈병의 무게)

 

8) 하루정도 두게 되면 용매인 무수아세트산이 날라가게 해준다. 그런 다음 온도를 측정과정을 진행해준다.

 

9) 아세톤으로 기구들을 헹군 뒤, oven에 넣어준다.

 

3. 온도 측정 과정

1) 본 실험에서 아스피린의 m.p측정은 디지털화된 온도측정기를 사용하였다.

 

2) 모세관의 한쪽 끝을 열을 가해주어서 구부려준다.

 

3) 모세관 다른 한쪽에 미량의 아스피린을 넣어준다.

 

4) 유리관 속에 이 모세관을 떨어주는 것을 반복해줌으로써 모세관 한쪽으로 아스피린이 쏠리게끔 해준다.

 

5) electrothermal 기기에 이 모세관을 장착시켜준 뒤, 온도를 서서히 올리면서 육안으로 아스피린이 녹는 온도를 확인한다.

 

 

 

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