화합물에서 유기 화합물을 분리하는 방법 중 가장 많이 이용되는 것은 액체-액체 추출이다. 실제로 모든 유기 반응은 시료의 정제의 어떤 단계에서 추출을 꼭 필요로 하는데 벤조산과 나프탈렌의 분리 실험을 통해서 추출의 기술을 익히고자 하는 것이 이번 실험의 목적이다.
서로 섞이지 않는 용매에서 각성분의 상대적인 용해도의 차에 바탕을 둔 선택적인 용해(partitioning)가 추출의 기본적인 원리이다. 추출은 두 섞이지 않는 용매사이의 용질의 분배를 포함하고 분배(distribution)는 정량적으로 분배 계수(distribution coefficient 또는 partition coefficient) K(식1)로 표시된다. 이는 용질 A가 섞이지 않는 두 용매 S와 S'의 혼합물과 접촉하여 일정한 온도 평형 하에서 두 액체 사이에 A의 농도의 비율을 나타낸다.
이상적으로 A의 분배 계수(distribution coefficient)가 순수한 S와 순수한 S'에서의 A의 개별적인 용해도의 비와 같게 된다. 어떤 두 액체가 전혀 섞이지 않을 수는 없으므로 실제로 이는 근사 값이 된다. 두 용매 서로 서로가 녹는 양은 용매 특징에 따라 변하고, 따라서 K값에 영향을 주게 된다.
A가 두 섞이지 않는 액체의 한 쪽에 전혀 녹지 않을 경우 A값이 0이나 무한대가 되는 것은 명백하다. 실제로는 이러한 극한의 값은 얻을 수 없다. K값이 1.0보다 크고 S의 양이 S'의 양보다 크다면, 용질은 용매 S에 더 많이 존재하게 된다. 용질이 용매 S'에 존재하는 양은 K값에 의존하게 된다.
용해도
일정한 온도에서 용매 100g에 녹을 수 있는 용질의 최대량으로 용질의 그램수(g)로 나타낸다. 같은 용매에 녹이더라도 용질의 종류에 따라 녹을 수 있는 양은 서로 다르다. 또한 같은 용질이라도 용매의 종류에 따라 녹을 수 있는 양도 다르다. 또 온도에 따라서도 달라진다. 따라서 용해도를 알기 위해서는 '어떤 용매에', '어떤 용질을', '몇 도의 온도에서' 녹였는지를 고려해야 한다. 보통은 용매로써 물을 사용한다.
실험 방법
1. 실험 과정
1) 0.5g의 벤조산과 0.5g의 나프탈렌을 15㎖의 메틸렌 클로라이드에 녹인다.
2) 분별 깔때기(separatory funnel)에 혼합용액을 넣고 10% 수산화 나트륨 수용액을 10㎖넣고서 흔들어준 후 층 분리를 한다.
3) 아래층의 라벨 B의 비이커에 담고 위층은 라벨 A 비이커에 담는다.
4) A용액을 5㎖메틸렌 클로라이드로 세척(washing)한다.
5) 4)번 용액의 아래층을 분리하여 버린다.
6) 4)번 용액의 위층을 비이커에 담고 15℃로 유지되는 물욕조(water bath)를 받친 뒤 교반시키면서 찬 10% 염산 수용액을 pH가 1이 될 때까지 첨가한다.
7) Hirsch funnel을 이용해서 진공여과를 한다.(rinsing : 이 경우 비이커를 잘 헹군다.)
8) 질량이 재어지고 라벨이 붙여진 시료병에 생성물을 넣고서 건조시킨다.
9) 물로써 분별 깔때기(separatory funnel)를 rinsing한 후 B용액을 넣는다.
10) 10㎖의 증류수로 세척(washing)한다.(이 때 버려지는 물은 후드 안에 있는 배수구에 버린다.)
11) 용액의 아래층을 삼각 플라스크(Erlenmeyer flask)에 담고서 무수황산나트륨으로 10분동안 건조시킨다.
12) 여과장치를 이용해서 건조제를 제거한다.
13) Rotary evaporator를 사용해서 메틸렌 클로라이드를 증발시키거나 후드 안에서 수증기 욕조(steam bath)를 이용해서 메틸렌 클로라이드를 증발시킨다.(이 때 고체가 형성되면 메틸렌 클로라이드가 증발이 다 된 것이다. 장시간의 가열은 수율을 떨어뜨리므로 주의한다.)
14) 고체의 질량을 잰 후 라벨을 붙인 시료병에 넣는다.
15) 수율을 계산한다.
유기화학실험 : 추출을 이용한 벤조산과 나프탈렌의 분리 레포트
1. 실험 목적 1.1. 화합물에서 유기 화합물을 분리하는 방법 중 가장 많이 이용되는 것은 액체-액체 추출이다. 실제로 모든 유기 반응은 시료의 정제의 어떤 단계에서 추출을 꼭 필요로 하는데 벤�
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