본 실험은 페놀과 카르복시산 두 가지 기능을 가지고 있는 화합물인 살리실산으로부터 아세틸살리실산 (아스피린)을 만들어 순수하지 않은 생성물을 정제한다.
에스터화 반응
살리실산은 페놀과 카르복시산 모두의 기능을 가져 서로 다른 ‘에스터화 반응’을 하는데,
1. 아세트산 무수물과 반응할 때, acetylsalicylic acid 이 만들어진다.
2. 과량의 메탄올과 반응할 때, methyl salicylate 가 만들어진다.
아스피린을 만들기 위해 살리실산과 아세트산 무수물이 반응하여 만들어지는 아세틸살리실산을 만들고 이를 정제하기 위해 다음과 같은 원리를 이용하는데,
이는 아세틸살리실산은 탄산수소나트륨과 반응하여 물에 녹는 나트륨염을 생성하는 반면, 살리실산으로부터 생기는 중합체 부산물은 중탄산염에 녹지 않는다는 것이다.
실험 방법
1. Crude product
1) 2.0g의 살리실산 결정을 125㎖ Erlenmeyer 플라스크에 넣는다.
2) 5㎖의 아세트산 무수물을 넣어주고 dropper로 진한 황산을 5방울 넣어준 다음에, 살리실산이 녹을 때까지 플라스크를 부드럽게 흔들어준다.
3) steam bath에서 적어도 10분간 가열한 후, 혼합물에서 아세틸살리실산이 결정화 되기 시작할 때까지 실온에서 식힌다.
4) 결정이 생성된 후에 50㎖의 물을 넣고 ice bath에서 냉각시킨다.(※ 이때, 결정 형성이 완료되기 전까지는 물을 넣으면 안된다)
5) 결정화가 끝나고 나타나는 고체 생성물을 모아 Buchner 깔때기에 진공여과 시킨다.
6) 결정이 다 모아질 때까지 반복적으로 여과액으로 Erlenmeyer 플라스크를 씻어주고 결정을 소량의 찬물로 여러번 씻어준다.
7) 결정을 건조시킨 후, 정제되지 않은 생성물의 무게를 재고 아세틸살리실산으로부터 차지하는 %를 계산한다.
2. Purification(정제)
1) 먼저 3개의 시험관에 각각 5㎖의 증류수를 넣고 1번 시험관에는 페놀 결정을, 2번 시험관에는 살리실산을, 3번 시험관에는 우리가 만든 정제되지 않은 생성물을 넣고 잘 녹여준다.
2) 잘 녹인 뒤에 1% FeCl3을 각각의 시험관에 넣어 색이 변하는지 확인한다.
3) crude product를 150㎖ 비커에 넣고 25㎖ 포화 탄산수소나트륨 수용액을 넣는다.
4) Buchner 깔때기에 3)에서 만들어진 용액을 여과시킨다.
5) 150㎖ 비커에 3.5㎖의 진한 염산과 10㎖의 증류수를 섞은 것을 준비하고 비커를 흔들어주면서 여과액을 조금씩 부어준다.
6) 이때, 아스피린이 침전되고 만약에 침전이 되지 않았다면 용액이 산성인지 푸른색 리트머스지로 확인하고 산성이 될 때까지 진한 염산을 더 넣어준다.
7) ice bath에서 식힌 다음 Buchner 깔때기를 이용하여 고체를 걸러낸다.
8) 시계접시 위에 결정을 올리고 건조시켜 그 무게를 재고 차지하는 %를 계산한다.
3. Recrystallization(재결정)
1) 위의 과정은 단지 침전에 의한 분리였기 때문에 순수한 아세틸살리실산 (아스피린)을 만들기 위해서는 recrystallization 과정을 거쳐야 한다.
2) 25㎖ Erlenmeyer 플라스크에 최종 생성물을 소량 (2-3㎖를 넘지 않는다)의 뜨거운 ethyl acetate에 녹여 steam bath에 놓고 계속 가열해준다.(※ 물을 가열시키면 아스피린의 일부가 분해되기 때문에 용매로 적합하지 않다)
3) 이 혼합물을 실온에서 식히면 아스피린이 결정화되는데 만약 생기지 않는다면, ethyl acetate 용매를 증발시켜 용액을 진하게 한 다음 얼음물에서 식힌다.
4) Buchner 깔때기를 사용하여 진공 여과하여 생성물을 얻어낸다. 이때, 플라스크에 남아있는 물질을 소량의 차가운 석유 에테르로 씻어낸다.
5) 남은 용매를 제거하고 결정형 고체를 얻어낸다.
[유기화학실험]Acetylsalicylic Acid 레포트
1. 실험 목적 1.1. 본 실험은 페놀과 카르복시산 두 가지 기능을 가지고 있는 화합물인 살리실산으로부터 아세틸살리실산 (아스피린)을 만들어 순수하지 않은 생성물을 정제한다. 2. 실험 이론 및
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