유기화학실험 | 온도에 따른 용해도의 변화에 의한 재결정

 

 

 

TIP

 

 

가. 고체 물질의 순도를 높이기 위하여 재결정을 한다.
나. 재결정 후 생성물의 녹는점을 측정하여 생성물의 순도(purity)를 가늠한다.

 

 

 

고체 물질의 순도를 높이고자 정제하는 방법으로 흔히 재결정법을 사용한다. 재결정법에서 결정화에 큰 영향을 미치는 가장 중요한 것은 용매이다. 이상적인 결정화 용매는 온도에 따라 용해도의 차이가 커야 한다. 유기화합물의 용해도는 용매와 용질의 극성정도의 상관관계로 알 수 있다. 용해의 일반적인 규칙에 따라 이온성 결정은 극성이 큰 용매에 잘 녹고, 비이온성 결정은 비극성 용매에 잘 녹는다. 예를 들어 수소결합을 할 수 있는 작용기들은 물과 메탄올 같은 수산기를 가진 용매에 더 잘 용해될 것이다.

 

이와 같이 재결정에 사용되는 용매는 몇가지 기준에 부합되어야 한다. 첫 번째는 용질과 불순물에 대한 온도계수가 적합해야한다. 두 번째는 결정을 얻기 쉽도록 용매의 끓는점이 낮을수록 좋다. 세 번째는 용질의 녹는점보다 용매의 끓는점이 낮을수록 좋다. 네 번째는 용매는 정제하고자 하는 물질과 화학반응을 하지 않아야한다. 마지막으로 재결정이 잘 되지 않을 경우 작은 용매 2종,3종을 이용해서 하기도 한다.

 

결정을 용액에 용해하였을 때 녹지 않는 고체형태의 불순물을 제거하기 위하여 뜨거운 용액을 거른 다음, 이 용액을 실온에서 방치하여 천천히 냉각시켜 가급적 큰 결정이 생기도록 한다. 이러한 결정석출 방법에는 용매 이용법, 온도 강하법, 증발법이 있다.

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실험 방법

1. 온도에 따른 용해도의 변화에 의한 재결정

1) 파라-나이트로아닐린 1.0g과 오쏘-나이트로아닐린 0.2g을 섞은 후, 소량의 혼합물을 취해 녹는점을 측정한다.

 

2) 섞은 혼합물을 삼각플라스크에 넣고 7.0㎖ 에탄올을 넣고 녹을 때까지 가열한다.(관찰 1 : 혼합물의 녹는점, 실제 들어간 시료와 용매의 양)

 

3) 시료가 완전히 녹은 후, 실온에서 결정이 생길 때까지 충분히 식힌다.(관찰 2 : 결정 형성 여부)

 

4) 침전이 형성된 것을 감압필터하고, 차가운 에탄올로 씻는다. 결정을 소량 취해 모액과 공점적(co-spot)하여 TLC를 확인한다; 전개용매는 에틸아세테이트:헥세인=1:1(관찰 3 : 결정물질의 색, 무게, TLC)

 

5) 형성된 결정이 날리지 않도록 비이커로 덮어놓고, 하루동안 충분히 건조한 후에 석출된 물질의 녹는점을 측정한다. 오쏘, 파라-나이트로아닐린 시료의 녹는점을 각각 측정하여 석출된 물질과 비교한다.(관찰 4 : 시료의 녹는점, 수율)

 

 

 

유기화학실험 : 온도에 따른 용해도의 변화에 의한 재결정 레포트