유기화학실험 | 화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인

 

 

 

TIP

 

 

간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 작용기의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이 알려져 있다. 본 실험에서는 고전적 실험방법을 이용하여 알데히드와 케톤을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 및 어떤 물질을 합성하는 중간단계 등에서 알데히드나 케톤이 생성되었는지를 확인할 수 있는 방법 등을 배운다.

 

 

 

알데히드와 케톤의 구별

Aldehyde와 ketone은 둘 다 carbonyl(C=O)기를 가지고 있어 공통적인 반응을 일으키지만 aldehyde는 carbonyl(C=O)기에 수소가 붙어 있어 산화를 일으켜 carboxylic acid를 생성할 수 있지만 ketone은 그러한 반응이 일어나지 않는다.

 

 

 

Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액등을 환원시킬 수 있지만 ketone은 환원을 시키지 못한다. 이러한 차이점을 이용하면 aldehyde와 ketone을 쉽게 서로 구별할 수 있다.

 

 

Bromine test

Alkene 이나 alkyne 화합물들을 alkane 화합물과 구별하는 시험방법은 용매하에서 의 첨가로 알 수 있다. 만약 미지시료에 bromine을 첨가했을 때 적갈색의 bromine의 색깔이 사라지면 불포화 탄화수소가 있다는 증거가 된다. 그러나 포화탄화수소(alkane)화합물에서는 이러한 변화가 일어나지 않는다. 그러나 aldehyde, ketone 또는 phenol용액 등도 일부 탈색될 수 있다.

 

 

 

Aldehyde나 ketone의 확인

천연물 등 미지의 유기화합물이나 또는 합성 중간 단계에서 aldehyde나 ketone이 도입되었는지를 확인하기 위하여 hydrazone이 생성되는 반응이 고전적으로 많이 쓰여져 왔다. 특히 2,4-dinitrophenylhydrazone인 경우 ketone의 구조에 따라 색깔이 조금은 다르나 노란색 내지 오렌지색의 결정성 고체가 거의 생성됨으로써 바로 확인될 수 있다. 입체적 장애가 큰 camphor인 경우에는 수일간 방치하면 결정성 고체가 생성된다. 또한 sodium bisulfite()의 부가물로써 결정성고체를 만드는 방법도 있다. 이 방법은 특히 aldehyde나 ketone의 정제에 중요한 역할을 하고 있다.

 

2,4-dinitrophenyl hydrazone or ketone                                            hydrazine(yellow-orange red solid)

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실험 방법

1. Tollens' test

1) 비이커(100㎖)에 5% AgNO₃15㎖를 넣고 10% NaOH 3-5㎖을 가한다.

 

2) 위의 용액에 흔들어 주면서 묽은 NH₄OH 용액을 한 방울씩 서서히 가해 Ag₂O의 흑갈색의 침전이 용해될 때까지 가한다(과량의 NH₄OH 를 넣지 않도록 하며 이 Tollens 시약을 오래 방치하면 폭발성이 있으므로 항상 실험 직전에 만들어 사용).

 

3) Test tube에 acetaldehyde와 acetone을 각각 2-3방울씩 넣고 위에서 제조한 Tollens 시약1-2㎖를 가하고 tube를 흔들어 주고 약 10분간 방치한다. 그리고 은거울 반응이 일어나는지를 관찰한다.

 

4) 미지의 sample A와 B를 받아 Tollens 시약을 1～2㎖을 가하여 확인하고 어떤 sample이 알데히드 인지 알아낸다(만약 두 sample에서 은 거울 반응이 일어 나지 않을때는 35℃ 물에 몇 분 동안 방치하면 둘 중 하나는 은거울 반응이 일어날 것이다).

 

2. Bromine test

1) CCl₄용매를 이용 2% bromine 용액을 만든다.

 

2) Cyclohexane(0.5-1㎖)와 cyclohexene(0.5-1㎖)을 각각 다른 test tube에 넣고 CCl₄용매 2㎖을 각각 넣는다.

 

3) 위에서 제조한 2% bromine 용액을 spoid를 사용 2)의 test tube에 각각 몇 방울씩 넣고 색깔의 변화를 관찰한다.

 

4) sample C와 D에 CCl₄용매 2㎖를 각각 넣는다.

 

5) 2% bromine 용액을 spoid로 몇 방울 가해 색깔의 변화를 관찰하면서 sample C와 D에서 불포화탄화수소 화합물의 포함여부를 알아낸다.

 

3. Aldehyde나 ketone의 확인

1) 작은 test tube에 액체 carbonyl 시료나 고체시료(소량의 ethanol에 녹일 것)0.5g 정도를 넣는다. 여기에 2,4-dinitrophenyl hydrazine시약을 한 두 방울 가하고, 세게 흔들어 준다.

 

2) 즉시 침전물이 생기지 않으면 15분 정도 방치한다.

 

3) 노란색 내지 오렌지색의 침전이 생성되면 양성반응이다.

 

4) 미지의 시료 E와 F를 받아 위에서와 같은 방법으로 양성반응이 일어나는지 확인해 보자.

 

 

 

[유기화학실험]화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인 레포트