유기화학개론 | 입체 화학

 

 

 

TIP

 

 

1. 거울상과 카이랄성
2. 분자 카이랄성, 거울상 이성질체
3. STEREOGENIC CENTER
4. 분자의 3차원적 표현, 원근법과 Fischer 투영도
5. 비카이랄 구조에서의 대칭
6. 카이랄 분자의 광학활성
7. 절대 위치배열
8. 절대위치배열에 대한 R-S 표기체계
9. E-Z 체계에 의한 알켄의 명명
10. 거울상 이성질체의 물리적 성질
11. Stereogenic center를 만들어 내는 화학반응의 입체화학
12. 2개 이상의 stereogenic center를 가지고 있는 분자들
13. 거울상 이성질체의 분할

 

 

 

거울상과 카이랄성

거울상과 서로 겹쳐질 수 없는 물제를 chiral이라고 하고 거울상과 서로 겹쳐질 수 있는 물체를 achiral이라고 한다. (chiral의 예: 오른손과 왼손을 생각해보라)

 

 

분자 카이랄성, 거울상 이성질체

CHBrClF 분자인 경우에 2가지 서로 다른 공간에서의 배열이 가능하며 이들은 서로 enantiomer라고 부른다.

 

 

STEREOGENIC CENTER

중심탄소에 4개의 치환기가 모두 다른 경우에 그 탄소를 stereogenic center이라고 하며 chiral 탄소라고 한다.

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절대 위치배열

relative configuration : stereogenic center에 치환되어 있는 치환기의 배열이 표준 화합물의 배열과 같다든지 반대라든지라고 표현하는 것이다.

absolute configuration : 실제적인 분자의 배열을 의미한다.

 

 

절대위치배열에 대한 R-S 표기체계

1. chiral 탄소에 붙어 있는 원자들을 원자번호가 감소하는 순서로 순서를 정한다.

 

2. 우선순위가 가장 낮은 치환기를 자신으로부터 멀리 위치하도록 한 후 분자를 회전시켜 표시한다.

 

3. 우선순위대로 회전시켜 오른쪽으로 회전하면 (R), 왼쪽으로 회전하면 (S)로 표현한다.

 

4. 이중결합은 2개가, 삼중결합은 3개가 붙어 있는 것으로 생각한다.

 

 

 

[유기화학]입체 화학 시험자료