Chemistry/유기화학

유기화학개론 | 친핵성 치환반응

곰뚱 2020. 12. 13.

 

 

 

TIP
 
 

1. 친핵성 치환에 의한 작용기의 변환
2. 할로젠 이탈기의 상대적 반응성
3. 이분자 친핵성 치환 : 메카니즘
4. 반응의 입체화학
5. 반응에서의 입체적인 효과
6. 일분자 친핵성 치환 : 메카니즘
7. 카보양이온의 안정성과 메카니즘에 의한 치환의 속도
8. 반응에서의 입체화학
9. 경쟁반응으로서의 치환반응과 제거반응

 

 

 

할로젠 이탈기의 상대적 반응성

RF RCl RBr RI

느림             빠름

I-C-I 간의 결합이 가장 약하므로 가장 좋은 이탈기이나, F-C-F간에 결합이 강하므로 가장 나쁜 이탈기이므로 반응속도가 느리다. 약염기성 음이온에 비하여 강염기성 음이온은 약한 이탈기이다.

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SN2반응에서의 입체적인 효과

R3CX 〈 R2CHX RCH2X 〈 CH3X

반응성 적음                반응성 큼

삼차 alkyl halide는 친핵체가 공격해 들어갈 때에 큰 입체장애를 받고 있기 때문에 반응성이 적다.

 

 

SN1 반응에서의 입체화학

SN1 반응에서는 carbocation이 생성되며 이 carbocation2개의 위치에서 친핵체가 결합 할 수 있으므로 racemic mixture가 얻어진다그러나 일반적으로 inversion된 화합물이 우세하다. 이는 이탈기가 친핵체가 공격해 들어가는 위치를 막고 있기 때문이다.

 

 

 

 

[유기화학개론]친핵성 치환 반응 1부

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[할로겐화알킬반응]친핵성 치환과 β-제거 레포트

■ 친핵성 치환반응 ∙ 친핵체가 가진 고립전자쌍을 탄소원자의 작용기에 공격을 하여 치환되어 새로운 결합이 형성되는 것 ∙ 비공유전자쌍을 가진 친핵체는 RX와 반응하여 할로겐 치환기를

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