유기화학개론 | 친핵성 치환반응

 

 

 

TIP

 

 

1. 친핵성 치환에 의한 작용기의 변환
2. 할로젠 이탈기의 상대적 반응성
3. 이분자 친핵성 치환 : 메카니즘
4. 반응의 입체화학
5. 반응에서의 입체적인 효과
6. 일분자 친핵성 치환 : 메카니즘
7. 카보양이온의 안정성과 메카니즘에 의한 치환의 속도
8. 반응에서의 입체화학
9. 경쟁반응으로서의 치환반응과 제거반응

 

 

 

할로젠 이탈기의 상대적 반응성

RF 《 RCl 〈 RBr 〈 RI

느림             빠름

I^-은 C-I 간의 결합이 가장 약하므로 가장 좋은 이탈기이나, F^-은 C-F간에 결합이 강하므로 가장 나쁜 이탈기이므로 반응속도가 느리다. 약염기성 음이온에 비하여 강염기성 음이온은 약한 이탈기이다.

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S_N2반응에서의 입체적인 효과

R₃CX 〈 R₂CHX 〈 RCH₂X 〈 CH₃X

반응성 적음                반응성 큼

삼차 alkyl halide는 친핵체가 공격해 들어갈 때에 큰 입체장애를 받고 있기 때문에 반응성이 적다.

 

 

S_N1 반응에서의 입체화학

S_N1 반응에서는 carbocation이 생성되며 이 carbocation에 2개의 위치에서 친핵체가 결합 할 수 있으므로 racemic mixture가 얻어진다. 그러나 일반적으로 inversion된 화합물이 우세하다. 이는 이탈기가 친핵체가 공격해 들어가는 위치를 막고 있기 때문이다.

 

 

 

[할로겐화알킬반응]친핵성 치환과 β-제거 레포트