유기화학개론 | 카르복시산(Carboxylic acid)

 

 

 

TIP

 

 

1. 카르복시산의 명명법
2. 카르복시산의 구조와 결합
3. 카르복시산의 물리적 성질
4. 카르복시산의 산도
5. 치환기와 산의 세기
6. 카르복시산의 염 : 비누
7. 카르복시산의 출처
8. Grignard 시약의 카복실화에 의한 카르복시산의 제조
9. 나이트라일의 가수분해에 의한 카르복시산의 제법
10. 카르복시산의 반응

 

 

 

카르복시산의 구조와 결합

카보닐기의 탄소는 sp² 혼성 오비탈을 하고 있으므로 결합각은 120°를 가진다. 또한 -OH기의 산소는 카보닐기와 conjugation을 하고 있다. -OH기로부터 전자쌍을 받으므로 카르복시산의 카보닐기는 알데하이드나 케톤의 카보닐기보다 친전자성이 작다.

 

 

카르복시산의 물리적 성질

카르복시산은 수소결합력이 강하므로 끓는점이 매우 크다. 또한 카르복시산은 이합체로 존재한다.

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치환기와 산의 세기

전기 음성도가 큰 치환기가 카보닐기의 α위치에 붙어 있을 경우에는 카르복시산의 산도를 현저하게 증가시킨다. 이는 전기 음성도가 큰 치환기는 그 분자의 σ결합을 통하여 전자쌍을 끌어 주기 때문에 carboxylate 음이온이 안정화되기 때문이다. 이를 inductive effect라고 한다.

 

carboxylate 음이온은 염소의 전자 끄는 효과에 의해 안정화된다.

 

inductive effect는 거리가 멀어지면 감소한다. 즉 α위치에 전기음성도가 큰 치환기가 붙어 있을 경우에 그 세기가 최고이며 β위치, γ위치로 가면서 감소한다.

 

 

또다른 설명으로는 전자끄는 효과가 σ결합의 연속적인 분극을 통해서보다는 오히려 카복실레이트 이온을 둘러싼 물 분자를 통해서 공간적으로 전달된다고 제안되하고 있는데 이것을 장 효과(field effect)라고 부른다.

 

 

카르복시산의 염 : 비누

긴 체인을 가지고 있는 carboxylate 음이온은 친수성 부분과 소수성 부분을 한 분자내에 동시에 가지고 있으므로 비누로서 작용할 수 있다. (micelle)

 

 

 

[유기화학]카르복시산(Carboxylic acid) 시험자료