유기화학실험 | 알켄의 수소화 붕소 산화 반응 - Hydroboration and oxidation of an alkene

 

 

 

알켄에 borane보레인(BH₃)를 첨가하면 alkylborane(알킬보레인)이 되는 것을 수소화붕소첨가 반응(Hydroboration)이라 한다. Alkylborane은 과산화물에 의해 산화가 되어 alcohol이 된다. 그래서 alkene(알켄)을 hydroboration과 산화반응을 연속적으로 반응시키면 알코올이 된다.

 

 

Borane(보레인, BH₃)은 보통 이합체이며 반응성이 높은 기체인 diborane(다이보레인, B2H6)으로 존재한다. 보레인은 전자쌍을 받을 수 있는 Lewis 산으로써 쉽게 반응하고, 실험실에서는 THF(테트라하이드로퓨한, tetrahydrofuran)과 착물을 이루어서 ·THF로 사용한다.

 

수소붕소 첨가반응은 borane,의 B-H 결합이 알켄에 첨가되어 유기보레인(organoborane) 중간체를 만들고, 이 유기보레인이 염기성 NaOH 수용액과 반응하여 알코올을 생성하는 것이다. Borane은 붕소 원자가 껍질 내에 여섯 개의 전자만을 가지고 있어서 매우 반응성이 크다. 그러나, THF 용액 내에서 는 Lewis 산-염기 반응에 의해 용매 분자로부터 전자쌍을 받아서 팔전자계를 이루어 안정한 -THF 착물을 형성한다.

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알켄이 THF 용액 내에서 와 반응하면, 이중 결합의 첨가 반응이 빠르게 세 번 일어나서 트라이알킬보레인, 가 형성된다. 예를 들어 1몰 당량이 1-hexene 3몰 당량에 첨가되면 trihexylborane이 만들어진다. Trihexylborane을 염기성 용액 내에서 NaOH 수용액으로 처리하면 산화반응이 일어난다. 세 개의 C-B 결합이 끊어지고 -OH기들이 탄소 세 개와 결합하여 hexanol 3 당량이 생성되는 것이다.

 

 

 

 

[유기화학실험]알켄의 수소화 붕소 산화 반응 - Hydroboration and oxidation of an alkene 레포트