유기화학실험 | Esterification

 

 

 

 

TIP

 

 

1. Ester 화합물의 합성은 유기합성에서 자주 등장하는 반응이다. 직접 에스테르를 합성해 봄으로써 원리와 방법을 알 수 있다.
2. Alcohol과 carboxylic acid로부터 Ester를 제조해 보고, 에스테르화 반응을 이해한다.

 

 

 

Esterification (에스터화반응)

- 카복실산은 알콜과 반응하여 에스터화 반응이라고 알려진 축합반응을 통해 에스터를 생성한다.

 

- 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행.

 

- 아주 적은 양의 진한 황산이나 염화수소의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2～3시간 안에 평형에 도달.

 

- 수율을 증가시키는 방법

Ⓐ 카복실산이나 알코올을 과량으로 사용하면 제한 시약에 준해 증가됨.

Ⓑ 혼합물로부터 형성된 물을 제거.

 

① 일반적인 반응

 

② 구체적인 보기

산 촉매에 의해서 아실 탄소 원자에서 일어나는 전형적인 친핵성 첨가-제거 반응

 

이 보기들과 같은 산 촉매에 의한 에스터화반응은 Fischer 에스터화반응이라고 부른다. 이 반응은 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행되나, 아주 적은 양의 진한 황산이나 염화 수소의 존재하에 산과 알콜이 환류되면 2～3시간 안에 평형에 도달한다.

 

평형의 위치가 에스터의 생성량을 조절하기 때문에, 카복실산이나 알콜을 과량 사용하면 제한 시약에 준한 수율을 증가시킨다. 과량으로 사용할 성분을 어느 것으로 할 것인지는 그 물질의 사입 조건과 가격에 달려 있다. 에스터화반응의 수율은 또한 혼합물로부터 형성된 물을 제거함으로써 높일 수 있다.

 

※ 에스터를 형성하는 산소의 공급처 알기 (동위원소로 확인)

탄소와 이중 결합하는 산소 ← 카복실산(carboxylic acid)

탄소와 단일 결합하는 산소 ← 알콜(alcohol)

 

벤조산이 18O으로 표지된 메탄올과 반응하면, 표지된 산소가 에스테르에 나타난다. 이 결과는 에스테르화반응에서 어느 결합이 깨어졌는지를 드러내 준다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 환류 장치를 셋팅한 다음 250㎖ 둥근바닥 플라스크에 n-butyl alcohol (1-butanol) 0.15㏖e(11g, 15㎖)를 넣고, 0.30㏖e(18g, 17㎖)의 glacial acetic acid를 넣은 다음 거기에 3～4g(2㎖)의 진한 황산을 넣어서 반응시킨다.

 

2) 혼합물이 든 플라스크를 2시간 정도 환류시킨다. (80℃)안 넘게 → n-butyl acetate 생성 + 부산물(n-butyl alcohol, acetic acid, 진한 황산, 물)

 

3) 플라스크를 서서히 식히고 단순 증류 장치 세팅

 

4) 몇 ㎖의 혼합용액이 남을 때까지 단순 증류, 124～126℃유지 -product의 끓는점 범위 (기름중탕)

환류가 끝난 후 혼합물이 든 250㎖ 둥근바닥 플라스크를 얼음중탕에서 식히고 물 첨가 → 수층 분리(물에 녹는 불순물 걸러냄 & 산 농도 ↓ : 중화효과) → 위 : 유기층, 아래: 수층 (product 비중 : 0.88)

 

5) 차갑게 유지되는 500㎖ 삼각플라스크에 유기층을 옮긴 후 물에 녹인 sodium carbonate(Na₂CO₃)를 조금씩 가한다 → 중화 반응 → 포화 sodium carbonate 용액 사용하지 않는 이유? 반응성이 커져 다량의 CO₂발생하기 때문

 

6) 산 중화 → 리트머스 종이로 산 제거 확인

 

7) 분별깔대기로 옮긴 후 아래 층에 있는 액(물층)을 버리고, 나머지 유기물(n-butyl acetate)층에 증류수 10㎖를 넣어 흔들어 준다. → 넣어주는 증류수는 중화(진한 황산)시키는 의미를 가짐

가해서 탈수시킨다.

 

8) 깔대기로 거른 후 단순증류해서 119～125℃사이에 증류액을 받는다.

 

 

 

[유기화학실험] Esterification 레포트