유기화학실험 | 카르보닐(Carbonyl) 화합물의 환원

 

 

 

TIP

 

 

카르보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해보고, 환원제의 선택에 대해 알아본다.

 

 

 

카르보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해 보고, 환원제의 선택에 대하여 알아본다. 알코올을 제조하는 가장 좋은 방법 중의 하나는 카르보닐 화합물의 환원반응이다.(그림1)

 

 

알데히드와 케톤은 쉽게 환원되어 알코올을 생성한다. 알데히드는 환원에 의해 1차 알코올로 전환되고 케톤은 2차 알코올로 전환된다.(그림2)

 

 

알데히드와 케톤을 알코올로 환원시키는 시약으로는 여러 가지가 있지만 그 중 NaBH₄ 와 LiAlH₄ 가 많이 사용되고 있다. 이 중 NaBH4 는 흰 색 결정성 고체로 다루기가 쉬워 안정하게 사용될 수 있지만, LiAlH4 (LAH)는 회색 가루로 반응성이 격렬하며 폭발성이 있어 조심스럽게 다루어 사용해야 한다.

 

다른 카르보닐 화합물중 에스테르와 카르복실산도 환원되면 1차 알코올을 형성한다. Sodium borohydride(NaBH₄)는 ester 화합물이나 carboxylic acid화합물을 환원시키지 못하며, 에테르 화합물을 알코올로 환원 시키고자 할 때는 LiAlH4 나 DIBAL-H을 사용한다.

 

에스테르로부터 알데히드를 직접 얻고자 할 때는 DlBAL-H을 낮은 온도(-78℃)에서 사용하며, 카르복실산을 알코올로 환원시킬 떄는 LiAlH₄ 나 BH₄ 를 사용하면 된다.(그림3)

 

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 100㎖의 삼각 flask에 600㎎의 acetophenone을 넣고 methanol 20㎖를 가한다.

 

2) 위 용액을 0℃로 유지면서 NaBH4 (380㎎)을 서서히 가한다.(이 때 수소가 발생하기 때문에 서서히 넣어야 함.)

 

3) NaBH₄를 넣고, 30분 동안 반응 시킨 후 1N-HCl 용액을 서서히 가해 반응을 멈춘다.

 

4) 감압하에서 methanol을 날린 후 ethylacetate(50㎖☓2)를 이용해 두번 추출해 낸다.

 

5) 얻어진 ethylacetate 용액을 증류수로 씻어주고 무수 MgSO₄를 이용해 건조시킨다.

 

6) 감압 하에서 ethylacetate 용매를 날린 후 수율을 계산한다.

 

 

 

[유기화학실험]카르보닐(Carbonyl) 화합물의 환원 레포트