유기화학실험 | 염화 tert-butyl의 SN1 반응속도 측정

 

 

 

TIP

 

 

반응물의 농도를 변화시키면서 반응속도를 측정함으로써 반응경로에 대한 중요한 실마리를 알아낼 수 있고, 예를 들면, 프로판올 수용액 중에서 수산화칼륨과 염화 tert-butyl의 SN1 반응에서 수산화이온에 의한 염화이온의 치환 속도는 할로겐화물의 농도에 의존할 뿐, 근본적으로 수산화이온의 농도에는 무관하다는 것을 알 수 있다.

 

 

 

이 반응은 삼차 염화butyl이 가수분해되어 삼차 부탄올과 염산이 되는데, 발생한 염산이 지시약의 색을 변화시키는 것 인데요. 이 반응을 그림으로 보면 더욱 이해가 빠릅니다.

 

(여기는 t-butyl클로라이드입니다)

 

먼저 (삼차)염화알킬이 물과 반응하여 부탄올과 할로겐이온, 하이드로늄이온(즉 할로겐화수소산)을 만들어 내는 반응인데요. 이 반응은 짧은 몇가지 단계를 거쳐 일어나는데, 각 단계마다의 반응속도가 다릅니다.

 

 

먼저, 할로겐 이온이 떨어져 나옵니다. 할로겐 이온이 떨어져 나오면서 전체적으로 + 를 띄는 카보양이온이 형성됩니다. 브로민이 사라지서 반발력이 사라지게 되어 메틸기가 새로 자리잡게 됩니다. 이 반응은 몇가지 소반응중 가장 느린 반응입니다. 두번째, 물이 카보양이온을 공격합니다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 코르크 마개된 250㎖삼각플라스크에 2-프로판올과 물 1 : 1(부피비로)용액 100㎖를 만들어 잘 혼합한 후에 다음 단계를 진행하는 동안 실험실 온도와 평형을 이루도록 한다.

 

2) 0.04N표준 수산화 나트륨 수용액 약 150㎖를 250㎖삼각 플라스크에 담고 코르크나 고무 마개로 잘 막는다. 노트에 염기의 농도를 기록해라.

 

3) 25㎖나 50㎖뷰렛을 설치하고 염기로 채워라.

 

4) 지시약인 브로모티몰 블루 용액의 적하병을 준비하고 녹색의 종말점을 잘 볼 수 있도록 바닥에 하얀 종이를 깐다. 반응이 시작한 후 2시간 동안 최소한 30초간격으로 기록할 수 있는 스톱워치나 시계를 준비한다.

 

5) 100㎖용량 플라스크에 염화 tert-butyl(약1g)의 시료를 정확하게(±0.01)무게를 재고 물-2-프로판올 용매를 가한 후 액면의 위치를 표시하라.

 

6) 플라스크를 잘 막아 내용물을 잘 혼합하고 시간과 실험실 온도를 기록해라. 플라스크는 시료를 취하는 동안을 제외하고는 모든 시간 동안 마개를 해 두어야 한다.

 

7) 첫 번째 시료는 반응이 시작된 후, 약 10분 후에 취하라. 그 후의 시료는 반응이 시작된 후 약 20, 35, 50, 75, 100분에 취하라.

 

8) 피펫 벨브를 이용하여(입으로 하지 말 것) 10㎖ 피펫으로 빨아올린 각 시료 10㎖를 l25㎖삼각 플라스크에 옮기고 반응 종결을 위하여 보통 아세톤을 10∼15㎖를 가한다. 첨가 시간을 기록하라.

 

9) 브로모티몰 블루 용액 세 방울을 가하고 적정하면 종말점에서 녹색으로 변하며 20초 동안 지속된다.

 

 

 

[유기화학실험] 염화 tert-butyl의 SN1 반응속도 측정 레포트