유기화학실험 | Synthesis of Dilantin II - Oxidation by Cupric Salts

 

 

 

TIP

 

 

1. 본 실험은 cupric salt를 이용하여 benzion을 benzil로 산화시키는 실험이다.
2. α-Diketones은 cyclic 화합물을 제조하는데 있어서 매우 유용하다.
3. 본 실험에서는 cyclic 화합물인 Dilantin(Phenytoin) 합성에 필요한 원료인 benzil을 제조하는 방법에 대해 알아본다.

 

 

 

반응은 전체적으로 2차 alcohol이 ketone으로 산화되는 것이다. Cu2+는 catalytic transfer oxidant로 작용하여 coupled oxidation reaction 과정을 거쳐 benzoin을 benzil로 산화시켰다. 그 결과 Cu2+가 생성되는데 이는 다시 ammonium nitrate에 의해 산화되어 반응에 다시 참여한다. Nitrate ion은 환원되어 nitrite ion이 된다.

 

Recycling of copper ion in the benzoin oxidation

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실험 방법

1. 실험 과정

① 준비된 시약을 RB에 넣고 60분간 교반한다.

 

② 반응 중간에 TLC로 확인한다. 단, TLC 전개용매는 100% dichloromethane(MC)이다.

 

③ 반응이 종결되면 ice water를 플라스크 주변에 놓고 결정이 석출되게 한다.

 

④ 결정은 감압펌프를 이용하여 여과한다.

 

⑤ 증류수로 세척하고 건조한다.

 

Reflux apparatus with round-bottom flask

 

 

 

[유기화학실험] Synthesis of Dilantin II - Oxidation by Cupric Salts 레포트