유기화학실험 | 아민의 반응

 

 

 

 

TIP

 

 

1. 방향족 아민의 반응을 통해 디아조화 반응과 커플링 반응의 메카니즘을 이해한다.
2. 디아조화 반응으로서 1차 지방족 아민과 1차 방향족 아민을, 2차 또는 3차 아민으로부터 구별한다.

 

 

 

아민

암모니아의 수소원자를 탄화수소기로 치환한 형태의 화합물로, 탄화수소기가 모두 알킬기인 경우에는 지방족아민이라 하고, 탄화수소기 중 1개 이상이 아릴기인 경우를 방향족 아민이라 하며, 그 대표적인 것에는 아닐린이 있다. 치환한 탄화수소기의 수에 따라서 1차아민, 2차아민, 3차아민으로 분류된다. 메틸아민 등 저급(低級) 지방족아민은 동식물체가 썩을 때 생긴다.

 

저급 지방족아민은 암모니아와 비슷한 냄새가 나며 물에 녹으나, 고급인 것일수록 냄새가 약해진다. 방향족아민은 물에 잘 녹지 않는 액체 또는 고체이며, 특유한 냄새가 난다. 지방족아민은 암모니아 비슷한 약한 염기성을 보이며, 방향족아민은 더 약한 염기성을 보인다. 또 이 염기성 때문에 산과 반응하여 염을 만드는데, 이들 염을 암모늄염이라고 한다.

 

아질산에 대한 반응은 1차, 2차, 3차에 따라 다른데, 1차아민은 알코올 또는 페놀을 생성하고, 2차아민은 나이트로화되지만 3차아민은 반응하지 않는다. 또한 할로젠화 알킬과의 반응에 의해서 4차암모늄염을 생성한다. 아민의 제조법은 할로젠화알킬과 암모니아를 반응시키는 방법, 나이트로화합물·나이트릴 등을 환원시키는 방법, 산아마이드에 브로민과 알칼리를 가해서 데우는 방법 등이 있다.

 

 

디아조화

1. 방향족 1차 아민에 NaNO₂와 HCl을 작용시켜 방향족 디아조늄 화합물이 생성되는 메카니즘.

 

2. 1차 방향족 아민은 0℃에서 아질산과 반응하여 디아조늄 이온을 생성하는데 이 과정을 디아조화라 한다.

 

3. 디아조늄 화합물은 유기합성에 매우 중요한 중간체

 

4. 아질산은 실온에서 매우 빠르게 분해되므로 필요할 때마다 만들어 사용해야 한다.

 

5. 아질산은 sodium nitrite 수용액과 강산의 얼음용액을 반응시켜 얻을 수 있으며 얼음용액에서 비교적 안정하다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 디아조화 반응 과정

① a, b 시험관에 묽은 염산 8㎖를 가하고 여기에 각각 아닐린과 다이메틸아닐린을 1㎖씩 용해시킨 후 얼음물 내에서 0℃가까이까지 냉각시킨다.

② 시험관에 물 10㎖와 NaNO₂ 2g을 녹인 용액을 각각 5㎖씩 a, b시험관의 용액에 흔들면서 서서히 가한다.

③ a 시험관의 2～3㎖를 c 시험관에 취하고 a, b시험관의 반응을 관찰한다.

④ a시험관에서 기포가 발생하지 않으면 18℃까지 따뜻한 물로 데워준다.

 

2) 커플링 반응

① d 시험관에 10%-수산화나트륨 용액 2㎖를 취하고 β-나프톨 0.1g를 가한 후, 다시 물 5㎖를 가한다.

② 이 용액에 c 시험관의 차가운 디아조늄용액 약 2㎖를 가한다.

③ orange-red 염료가 생성되었는가를 확인한다.

 

 

 

[유기화학실험]아민의 반응 레포트