일반화학실험 | 향료의 합성

 

 

 

TIP

 

 

우리가 일상생활에서 접할 수 있는 화학향료를 만들어 본다. 초산과 isoamyl alcohol을 진한 황산 존재하에서 가열해 ester 반응으로 향료인 isoamyl acetate를 합성해보고, ester 화합물과 향료의 특성을 비교해 본다.

 

 

 

에스테르화 반응

유기산을 산 촉매하에서 alcohol과 반응시키면 물과 R-COOR'와 같은 화합물을 생성하게 되는데 이 반응을 에스테르화 반응이라고 한다. ester를 합성하는 방법에는 여러 가지가 있으나 유기산과 알코올을 직접 반응시키는 ester화 반응은 가장 기본적인 반응으로 그의 반응식은 다음과 같다.

 

 

이 때 평형정수는 반응성분의 여건에 따라 다르다. 이와 같은 반응을 실시함에 있어서 첫째로 반응속도를 빠르게 하려면 온도를 높이는 방법과 촉매를 이용하는 방법이 사용된다. 그러나 온도의 상승에는 한계점이 있으며 촉매로서는 여러 가지 종류가 있지만 산 촉매 중에서 황산을 흔히 사용한다.

 

둘째로 평형을 오른쪽으로 진행시켜 ester를 많이 생성되게 하기 위하여는 생성문중 하나의 성분을 반응계의 외부로 제거하여 반응성분을 거의 에스테르화 시키는 방법이다. 셋째로 Lechatelier의 원리에 의하여 반응물질중의 하나인 알코올을 과량으로 사용하는 방법이 있다. 실예로 초산과 에틸알코올의 반응에서 생성되는 에스테르인 ethyl acetate는 다음과 같다.

 

일반적으로 에스테르화는 유기산의 α-탄소에 가지가 많고 큰 것일수록 입체효과로 인하여 에스테르화는 힘들어지나 p.s 및 t-alcohlol의 ester와 반응기구는 상이하여 후자의 경우가 더 용이하게 일어난다.

 

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 둥근 플라스크에 10.9㎖의 isoamyl alcohol, 23㎖의 빙초산, 3㎖의 진한 황산을 넣는다.

 

2) condenser를 달아 물중탕에서 1∼2시간 환류한다.

 

3) 50g의 얼음을 가하여 식힌다.

 

4) 혼합물을 분액깔대기에 옮기고 40㎖의 CH₂Cl₂를 넣는다.

 

5) 잘 흔든 후 분리하고 남은 층에 50㎖의 찬물로 씻는다.

 

6) 3g의 Na₂CO₃를 물 50㎖에 녹인 후 이 용액 25㎖로 분액깔대기 용액을 씻는다.

 

7) 단순증류장치를 이용해서 증류한다.

 

 

 

 

[일반화학실험]향료의 합성 레포트