유기화학실험 | 알데히드와 케톤의 반응

 

 

 

TIP

 

 

Fehling's Solution으로 알데히드와 케톤의 구별 및 반응을 알아보자

 

 

 

분자내에 carbonyl기(C＝O)를 가지고 있는 화합물을 카르보닐 화합물(carbony compound)이라고 하며, 알데히드(aldehyde), 케톤(ketone) 및 케텐(ketene)의 3종류로 분류한다. 일반적으로 그 구조식을 표시하면 다음과 같다.

 

 

위에서 보는 바와 같이 알데히드와 케톤은 다 같이 carbonyl기를 가지고 있으므로 여러 가지 공통적인 반응을 일으키나 알데히드는 카르보닐기에 H가 붙어 있으므로 산화를 일으켜 유기산을 생성하지만 케톤은 그렇지 못해 산화되지 않는다. 따라서 알데히드는 Tollens 시약, Schiffs 시약, Fehlings 용액 등을 환원시키는 능력이 있으나 케톤은 이들을 환원 시키지 못한다.

 

Tollens 시약은 Ag⁺ 이온이 NH₃^-와 착 이온을 형성하고 있어 알데히드와 반응시키면 환원 작용을 일으켜 Ag⁺ → Ag로 되어 시험관 벽에 Ag가 부착되므로 거울을 형성한다. 이와 같은 반응을 은거울 반응(silver mirror reaction)이라고 한다.

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실험 방법

1. Fehling 용액을 제조

1) Ⅰ액 : 증류수 500㎖에 CuSO₄·5H₂O을 용해시켜 청색용액을 만든다

 

2) Ⅱ액 : 증류수 500㎖에 Rochelle's염(주석산칼륨나트륨) 17.3g을 용해 시킨후 NaOH 을 용해시킨다.

 

3) 깨끗이 세척한 시험관에 Fehling 용액을 3～4㎖를 넣는다.

 

4) formalin(또는 acetone, acetaldehyde와 cyclohexane)을 두방울 추가한다.

 

5) 뜨거운 수용상에 3～4분간 가열한다.

 

6) 이때 알데히드는 Cu₂O의 적갈색 침전이 생기는가 관찰한다.

 

 

 

[유기화학실험]알데히드와 케톤의 반응 레포트