화학공학실험 | 아닐린의 합성

 

 

 

TIP

 

 

1. 환원에 의한 amino화는 환원적 방법에 의한 amine들의 합성을 포함하고 있다. 환원은 촉매 존재 하에서 수소를 사용하는 접촉 환원법 외에 환원제를 사용하는 환원, 특히 방향족 amin화합물은 nitro화합물을 환원제에 의하여 환원시키는 방법이 잘 사용된다.
2. 화학적 환원을 통해 니트로벤젠으로부터 아닐린을 제조하고, 실험을 통하여 아미노화를 이해하고 수율을 구해서 이론 생성량과 비교해본다.

 

 

 

니트로벤젠을 강력한 환원제(Sn+진한HCl, Fe+진한HCl)로 환원시키면 최종 환원생성물인 아닐린이 생성되나 정당한 환원제를 사용하고 환원 조건을 잘 조절하면 여러가지 환원 중간생성물, 즉 니트로소벤젠, 페닐히드록실아민, 아족시벤젠, 아조벤젠, 히드라조벤젠 등이 생성될 수 있다. 여러 가지 환원제 중에서 Fe 분말+진한 HCl이 안정하고 따라서 가장 많이 이용되는 강력한 환원제 중의 하나이다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 500㎖ 둥근플라스크에 철가루 15.09g과 니트로벤젠 14.77g과 물 70㎖를 넣는다.

 

 

2) 물중탕하여 환류냉각시키면서 진한염산 0.3㎖을 가한다.

 

3) 반응이 시작되면(발열반응 이므로 주의) 진한염산 0.3㎖를 가한다음, 세게 흔들어 준다. 만일 반응이 곧 시작되지 않으면 그것을 작은 불꽃으로 천천히 가열한다.(만일 반응이 통제될 수 없게 진행되어지는 것처럼 보여지면 물을 담은 pan에서 플라스크를 냉각시킬 준비를 한다.)

 

4) 혼합물을 환류냉각 시키면서 15분뒤에 다시 진한 염산 0.5㎖를 가하고 45분간 가열한다.

 

5) 환류가 끝나면 6M NaOH용액 4㎖를 가하고 수증기 증류를 한다.

 

6) 냉각기로부터 흘러나오는 용액속에 눈으로 보아 유기화합물(기름모양)이 나오지 않을때까지 증류를 계속한다.(증류액은 약간 뿌옇다. 하지만 그안에 oil의 양이 눈에 보이지 않을 정도이면 그 증류는 완전한 것이라 가정되어질 것이다.)

 

7) 증류가 다 되었다고 판단되면 받아낸 증류액에 염산 10㎖를 넣고 이 산선수용액을 염기성으로 만들기 위해 12M NaOH용액 1㎖를 넣는다.(발열반응 이므로 주의)

 

 

8) NaCl(용액 100㎖당 약 염 25g)로 포화시키고 혼합물을 냉각시켜 분별깔때기에 넣고 같은 부피로 에테르를 가한다.

 

 

9) 층이 분리되면 유기화합물을 삼각플라스크에 모은다. 가능한 철저하게 유기물의 층으로부터 액체층을 분리한다.

 

10) 삼각플라스크에 고체 NaOH를 넣고 맑아질 때까지 저어준다.

 

11) 위 용액을 다시 단순증류 하여 온도에 따라 유분을 받는다. 3개의 분류물을 모으면 하나는 35∼90℃ 사이에서 끓고, 다른 하나는 90∼180℃ 사이에서 끓으며, 세 번째는 180∼185℃ 사이에서 끓는다.

 

12) 첫번째는 분류물을 버리고, 만일 두 번째 분류물이 많은 양이라면 재증류하여 더 많은 생성물을 얻을 수 있다.

 

 

[화학공학실험]아닐린의 합성 - Fe 분말 환원제를 이용한 합성 레포트