유기화학실험 | Preparation of Barbituric acid

 

 

 

TIP

 

 

1. Barbituric acid 합성 메커니즘을 이해하고 barbiturate 유도체류의 의약품의 작용 원리와 종류에 대해 이해한다.
2. Malonic ester의 Alkylation 반응을 이용하여 barbituric acid를 합성할 수 있고, 이를 토대로 한 반응 mechanism을 이해할 수 있다.

 

 

 

Barbituric acid는 Barbituric acid 기본 구조에 알킬기, 니트로기, 히드록시기, 옥소 아미노기 따위를 치환하여 만든다. Barbituric acid는 염류 또는 유도체로 중추신경에 억제 작용을 가진 약물로 적당한 약물의 선택, 용량에 의해 항경련제, 최면제, 진통제, 마취제로서 사용된다. Malonic Ester의 Alkylation 은 일반적으로 마지막 생성물로 α-substityted acetic acids를 만드는 반응을 Barbituric acid의 합성을 통해 Malonic Ester의 Alkylation 반응에 대해 알아보고 실험에서는 Barbituric acid의 반응조건과 반응 메카니즘에 대해 알아본다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 100㎖ round bottomed flask에 anhydrous ethanol 40㎖와 21% sodium ethoxide(in ethanol) 4㎖를 넣고 교반한다.

 

2) 위 반응물에 diethyl malonate (5㎖, 5.4g, 33.3m㏖, M.w 160.07g/㏖, d 1.064g/㎖)와 Urea(2g, 33.2m㏖, M.w 60.06g/㏖)을 넣는다. → 1, 2번 과정에서 시약이 신체에 묻거나 흡입하지 않도록 주의한다.

 

3) 여기에 condenser를 장치하고 90분간 reflux시킨다. 반응이 완결된 후 뜨거운 반응액을 100㎖ beaker에 붓고 뜨거운 물 30㎖를 넣어 교반한다. → 뜨거운 물질들을 만질 때는 안전장비(장갑)를 꼭 착용한다.

 

4) 고체가 생성된 후, 2㎖의 염산을 부가하여 물에 용해시킨다. → 염산 부가 시 신체에 묻지 않도록 주의한다.

 

5) 여기에 ice bath를 이용해 냉각시키면 고체가 생성된다. → ice bath내에서 100㎖ round bottomed flask가 넘어지지 않도록 주의한다.

 

6) 생성된 고체를 여과하여 물로 세척 후 건조하여 목적 화합물을 얻는다. → 여과 시 filter paper와 기구 사이에 틈이 없도록 설치한다.

 

 

 

[유기화학실험]Preparation of Barbituric acid 레포트