유기화학실험 | PCC를 이용한 Benzhydrol의 산화 반응

 

 

 

TIP

 

 

PCC 시약을 사용하여 Benzhydrol을 산화하고 생성물인 benzophenone 결정을 얻는 실험이다.

 

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 100㎖ RB에 PCC 1.79g , MC 15㎖ , SiO₂ 1.84g을 넣고 교반한다. 교반을 위해 마그네틱바도 함께 넣는다.

 

2) PCC가 주황색 가루이기 때문에 용액은 주황색을 띠며 용액에 실리카겔을 넣는 이유는 PCC가 뭉치는 것을 막아주기 위해서이다. 용액의 액성을 pH종이를 사용하여 확인한다. 이때 붉은색이 나오는데 용액이 산성인 이유는 PCC가 약한 산이기 때문이다.

 

3) 비커에 벤즈하이드롤(Benzhydrol) 1.01g을 넣고 MC로 녹여주는데 처음에 6㎖를 넣고 녹인 뒤 뷰렛에 옮겨 담을 때 MC 2㎖로 비커를 washing해서 다 넣는다.

 

4) (MC 총 8㎖) 뷰렛의 윗부분을 마개로 막고 기체를 넣은 풍선을 마개에 꽂는다. 그러고 나서 교반 중인 RB 위에 뷰렛을 고정하고 한방을 씩 떨어지도록 잘 조절하여 dropwise한다. (5분 뒤 용액이 모두 떨어졌다.) 1시간동안 교반하고 이 반응시키는 과정에서 풍선의 크기는 줄어들며 용액은 어두운 갈색으로 변한다.

 

5) 1시간 뒤 교반을 멈추고 용액의 TLC를 확인한다. 교반 끝낸 직후와 조금 기다린 후, 두번의 TLC확인을 했다.

 

6) 여기서, 출발물질이 존재하면 교반을 더 해주어 모두 사라진 뒤 실험을 진행해야 생성물의 수득률을 높일 수 있다. 교반을 끝내고 조금 기다린 후 확인한 TLC 결과에서는 출발물질의 전개가 보이지 않았다. 벤즈하이드롤(Benzhydrol)이 모두 반응하였다.

 

7) 용액이 들어있는 RB에 Et₂O 를 10㎖씩 두 번 첨가하여 용액에 녹은 PCC를 석출하고 불순물 흡착을 위해 Celite 1.8g을 넣는다. 10분간 교반한다.

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8) Filter Cake를 제작한다.

① 비커 두개를 준비한 후 한 비커에는 MgSO₄를 Et₂O에 녹이고 다른 비커에는 SiO2를 Et₂O에 녹인다. 이때 가루의 양은 glass filter에 깔았을 때 MgSO₄는 1㎝ , SiO₂는 2㎝가 되도록 녹인다. 그리고 glass filter의 크기에 맞게 거름종이를 오려놓는다.

③ Glass filter에 250 ㎖ RB를 연결한 후 감압상태에서 거름종이를 깔고 Et₂O를 적신다.

④ MgSO₄를 녹인 용액을 잘 섞어서 붓고 비커로 눌러서 다져준다. 잘 다져주어야 불순물이 세지 않는다. Et₂O 를 사용하여 적시고 두께가 1cm보다 모자라면 용액을 더 만들어서 넣도록 한다.

⑤ 위에 거름종이를 한번 더 깔아주고 SiO₂를 녹인 용액을 같은 방법으로 부어 2cm정도 되도록 만든다. 평평하게 잘 다져주면 filter cake가 완성된다.

 

9) 4번의 용액을 감압상태에서 filter cake에 부어 여과한다. Et₂O로 세척하며 이 과정으로 용액에서 불순물과 PCC는 제거되고 벤조페논이 녹아있는 용액을 얻을 수 있다.

 

 

10) 여과해서 얻은 용액에 NaOH 10㎖를 넣고 분별깔때기에 옮겨담는다.

 

11) 그러면 아래층에 물층이 생기고 위층에 Et₂O층이 생긴다. 추출하여 아래층을 버리고 물을 더 넣어 한번 더 반복한다. 남은 유기층을 brine 15㎖로 씻어준 후 아래층을 추출하여 버린다. Ether층이 위에 뜨는 이유는 Ether가 물보다 가볍기 때문이다. (밀도가 더 낮다.)

 

12) 남아있는 수분을 제거하기 위해 MgSO₄를 두 스푼정도 넣는다.

 

13) 빈 RB를 준비하여 무게를 잰다. 위 용액을 무게 잰 RB에 감압여과한다. 이 때 filter cake를 만들 때 사용했던 glass filter를 잘 세척해서 여과 시 사용한다.

 

14) 여과액이 든 RB를 evaporator로 농축한다. 농축이 끝나면 오일과 같은 형태의 반응액이 RB에 남아있다.

 

15) 농축한 후 RB의 무게를 재서 반응액의 무게를 확인했어야 하지만 측정하지 않고 넘겨버렸다.

 

16) 반응액에 1㎖ 넣어 녹이고 약 5㎖의 증류수를 천천히 넣어 고체를 잡는다.

 

17) 어느정도 고체가 생겼으면 거름종이를 깔고 감압여과한다. 이때 RB에 고체가 붙어서 잘 떨어지지 않을 수 있는데 스푼으로 긁어서 떨어지게 한다. 물을 이용하여 여과하도록 한다.

 

18) 여과가 끝난 후 거름종이를 샬레에 옮겨 담는데 샬레+거름종이 무게는 미리 재놓는다.

 

19) 결정을 오븐에서 건조시키고 건조가 끝났으면 무게를 잰다.

 

20) 결정이 순물질인지 확인하기 위해 얇은 관에 결정을 넣은 후 녹는점을 측정한다.

 

 

 

[Chemistry/유기화학] - 유기화학실험 | PCC를 이용한 산화반응

 

 

 

[유기화학실험]PCC를 이용한 Benzhydrol의 산화 반응 레포트