Aniline의 아세틸화 반응으로 합성된 Acetanilide를 니트로화 반응을 통해 4-nitroacetanilide (p-nitroacetanilide)를 얻은 후, 이를 다시 탈아세틸(deacetylation) 반응시켜 최종적으로 4-nitroaniline을 합성할 수 있고 그 메커니즘을 이해할 수 있다. 또한 이때의 수율을 계산할 수 있다.
실험 방법
1. Nitration
1) 250㎖ 둥근 플라스크에 Acetanilide 17g과 Glacial acetic acid 20㎖를 넣은 후 용액을 65℃까지 가열한다.
2) 용액을 20℃까지 냉각시킨다.
3) dropping funnel을 이용해 한방울씩 용액의 온도를 5～10℃로 유지하며 sulfuric acid 25㎖를 넣는다. 황산을 넣으면 발열 반응이 심하게 일어나기 때문에 한 방울씩 천천히 넣어 열이 오르는 것을 최소화한다.
4) 10㎖ Nitric acid와 15㎖ sulfuric acid를 섞어 얼음물에 넣어 식힌다. 황산과 질산을 혼합하면 발열 반응으로 인해 열이 발생한다. 아세트아닐리드 용액에 황산+질산용액을 넣을 때 잘 반응하게 하기 위해 얼음물에 미리 넣어 온도를 낮춘다.
5) dropping funnel을 이용해 황산+질산용액에 아세트아닐리드 용액을 천천히 넣는다. 질산이 반응하면서 니트로기가 붙는다.
6) 산 용액이 다 들어가면, 실온에 40분(스터링) 둔다.
7) 500㎖ 얼음물에 6번의 용액을 넣는다.
8) 감압여과를 시킨다.
9) 침전물을 얻는다.
2. Deacetylation
1) 위의 과정에서 만든 4-nitroacetanilide를 플라스크에 넣고 heating mantle에 플라스크를 넣는다.
2) 13.5㎖ 황산과 50㎖ 증류수를 플라스크에 넣고 용액이 맑아질 때까지 가열한다.
3) 200㎖ 얼음물에 맑아진 용액을 넣는다.
4) 3번 용액의 pH가 7 이상이 되도록 NaOH 용액을 넣는다.
5) 감압 여과 시킨다.
6) 침전물을 얻는다.
3. Recrystallization
1) 200㎖ beaker를 사용하여 4-nitroaniline에 50㎖ 에탄올을 넣은 후 용액이 맑아질 때까지 가열한다.
2) 맑아진 용액을 식히고 여과시켜 결정을 석출한다.
[유기화학실험]4-Nitroaniline(p-Nitroaniline)의 합성 레포트
1. 실험 목적 Aniline의 아세틸화 반응으로 합성된 Acetanilide를 니트로화 반응을 통해 4-nitroacetanilide (p-nitroacetanilide)를 얻은 후, 이를 다시 탈아세틸(deacetylation) 반응시켜 최종적으로 4-nitroaniline을 합
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