유기합성실험 | 2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성

 

 

 

TIP

 

 

알켄의 할로젠첨가 반응을 이해하고 2-Bromo-1-methylcyclohexanol을 합성할 수 있다.

 

 

 

본 실험은 브로모하이드린(Bromohydrin)인 2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성 실험이다. 여기서 브로모하이드린이란 분자 내에 브롬과 수산기를 가진 유기화합물을 말한다. 이 알켄의 제조반응의 실험을 이해하기 위해서는 Markovnikov 규칙에 대해서 이해해야할 필요가 있다.

 

마르코니코프 규칙(Markovnikov Rule)이란 비대칭 알켄의 HX 첨가반응에서 H는 치환기가 적은 탄소 원자와 결합하고, X는 치환기가 많은 탄소 원자와 결합한다는 규칙이다. 이러한 위치 선택성이 나타나는 이유는 속도결정단계(RDS, Rate-determining step)가 H원자가 첨가되는 것이기 때문이다. 쉽게 이해하기 위해서 예를 들어보도록 하겠다. 아래의 그림을 보도록 하자.

 

 

위 그림은 치환기가 많은 탄소에 H가 첨가되는 경우이다. 이때 1° 카르보카티온(carbocation)이 생성된다.

그러나

 

 

치환기가 적은 탄소에 H가 첨가되면서 2° 카르보카티온(carbocation)이 생성된다. 따라서 RDS에 H원자가 첨가되는 것이기 때문에 Markovnikov 규칙이 성립하는 것이다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 반응 및 생성물 분리

① 500 ㎖ 둥근바닥 플라스크에 증류수 (10㎖)와 Tetrahydrofuran (7.5㎖)를 넣은 후, N-bromosuccinimide (3.5g, 0.020 mole)을 넣는다.

 

② 이 플라스크에 magnetic strring bar를 넣고 5분 동안 충분히 교반시킨다.

 

③ 용액에 methylcyclohexene (2.4㎖ 0.020 mole)을 천천히 첨가한 후 10분간 교반 한다.

 

④ 만약 노란색 결정(NBS)가 남아있다면 추가로 methylcyclohexene (0.1㎖)를 가한 후 사라질 때까지 교반한다.

 

⑤ 혼합용액에 증류수 20 ㎖를 넣어 묽히고 2분간 교반한다.

 

⑥ 교반을 멈추고 separate funnel을 이용하여 층 분리를 일으킨 후, 아래층을 비커에 담는다.

 

⑦ 받은 용액에 magnesium sulfate anhydrous를 넣어 수분을 제거한다.

 

⑧ 거름장치로 magnesium sulfate anhydrous를 걸러내고 생성물(2-Bromo-1-methyl cyclo hexanol)를 취한다.

 

2) 정제 및 물질 규명

① 생성물의 IR spectrum과 CDCl₃ 용매에서 H-NMR spectrum을 얻어서 2-Bromo–1-methyl cyclohexanol의 문헌에 알려진 spectrum과 비교한다.

 

 

 

[유기합성실험]2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성 레포트