1. 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다.
2. 아스피린의 합성을 통해 유기합성과 정제를 배운다. 유기산, 작용기, 에스터화 반응, 무수물, 재결정, 광학이성질체, 비대칭 중심등의 관련 개념에 대하여 학습한다.
아스피린 역사
인류가 사용해 온 약 중에서 아스피린과 페니실린만큼 사람들의 고통을 덜어주고 명을 지켜준 약도 없다. 페니실린에 관한 얘기는 교과서에도 실릴 정도로 고전적인 얘기가 됐다. 아스피린은 페니실린보다도 더 역사가 오랜 약이다. 아스피린에 얽힌 이야기를 살펴본다.
아스피린은 화학명이 아세틸 살리실산이며 의사의 처방 없이도 사먹을 수 있는 해열 진통제로 독일의 바이엘사가 1899년에 분말형으로 시판하기 시작했다. 우리가 흔히 먹는 알약은 1915년부터 나왔다. 현재 인류가 하루에 먹는 아스피린 알약은 무려 1억 알이 넘는다 하니 정말 놀랄만하다.
아스피린이라는 이름은 어디서 유래했을까. 고대 서양의학 선구자인 희랍의 히포크라테스는 버드나무 껍질의 해열작용을 발견했다. 그 후 2천여년이 지나 영국에서 스톤이라는 성직자가 백 버드나무 껍질 즙을 열이 있는 사람 50명에게 먹여 해열작용을 확인했다. 그는 이 사실을 1763년에 런던 왕립학회에서 발표했고, 60여년후에 이탈리아 화학자 피리아는 버드나무 껍질에서 약효의 주성분인 살리신을 분리했다. 그 뒤 몇 단계 화학반응을 거쳐 아스피린의 모체인 살리실산을 얻었다.
한편 비슷한 시기에 야생 조팝나무 꽃에서 향그러운 살리실 알데히드가 추출됐다. 이를 산화하니 살리실산이 되었다. 조팝나무는 학명으로 스파이리어에 속한다. 바이엘사는 1893년에 살리실산의 에스테르인 아세틸살리실산의 정제법을 발견했다. 이어 아세틸의 머리글자인「아」자를 스파이리어와 합쳐 아스피린이라 이름을 짓고 진통 해열제로 시판하기 시작했다.
이로부터 바이엘사는 아스피린의 대명사가 되었다. 아스피린 알약 한 개에는 아세틸 살리실산이 0.3g 들어 있으며 강력 아스피린에는 0.5g이 들어 있다. 아스피린은 우리가 아픔을 느끼거나 열이 나거나 염증이 커지면 나타나는 프로스타 글랜딘이라는 화학물질이 우리 몸에서 생기는 것을 막아 진통 해열능력을 발휘한다고 한다.
실험 방법
1. 실험 과정
1) 살리실산 2.5g을 200㎖ 삼각플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3㎖을 넣는다. 이때 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 아세트산 무수물이 흘러 내리도록 하는 것이 좋다.
2) 그림과 같은 물중탕 장치를 준비하여 삼각플라스크를 고정시킨다.
3) 85% 인산 3～4방울을 촉매로 넣어주고 온도계를 설치하여 온도를 70～85℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결된다.
4) 이 용액에 증류수 2㎖를 조심스럽게 넣어서 반응하지 않고 남아 있는 아세트산 무수물을 분해시킨다. 아세트산 무수물이 분해되는 동안에 아세트산 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘 되도록 하고 증기를 직접 쐬지 않도록 한다.
5) 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 삼각플라스크를 물중탕에서 꺼내자마자 증류수 20㎖를 넣어주고 실온까지 냉각시킨다.
6) 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 플라스크를 얼음물로 냉각시키고 유리 막대로 플라스크 안쪽을 긁어준다.
7) 생성된 결정을 감압여과기로 걸러낸 후 5㎖의 얼음물로 씻고, 다른 거름종이로 옮겨 공기 중에서 10～20분 동안 말려서 무게를 잰다.
8) 아스피린 1.0g 정도를 덜어서 삼각플라스크에 넣고 5㎖의 에틸에터를 넣어서 물중탕으로 가열하여 녹인다. 녹지 않는 물질이 있을 경우 거름종이로 걸러 제거한다.
9) 여과된 용액에 석유에터(끓는점 30～60℃) 15㎖를 가한 후에 용액을 젓지 말고 얼음물에 담가두어 침전이 생기도록 한다.
10) 생성된 침전을 거르고 소량의 석유에터로 씻은 후에 다른 거름종이에 옮겨 말린다.
11) 결정을 건조시켜 무게를 측정한다.
12) 수율 계산 및 녹는점을 측정한다.
[일반화학실험]아스피린 이야기 레포트
1. 실험 이론 및 원리 1.1. 유기 합성 화학 반응을 통하여 새롭고 다른 유기화합물을 만드는것을 유기합성이라고 한다. 지난 150년 동안 수백만 종의 유기화합물들이 세계의 실험실에서 합성되었
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