일반화학실험 | 아스피린의 합성

 

 

 

합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(aspirin)은 아세틸살리실산(acetyl salicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다.

 

아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산(salicylic acid)에 들어있는 알코올기를 무수아세트산(acetanhydride)을 사용하는 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 다음 그림처럼 합성할 수 있다. 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 이 반응은 산성 용액에서 매우 빠르게 일어나기 때문에 아스피린 합성은 일반화학 실험에도 많이 사용된다.

 

 

본 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수 없고 재결정의 방법으로 정제해야 한다. 순수한 아스피린은 녹는점이 135℃이다. 본

 

실험으로 간단한 유기화합물이자 의약품인 아스피린(Aspirin)의 합성을 통하여 유기합성과 유기반응의 기초를 익힌다. 또한, 유기합성 체험을 통한 의약품의 순도의 의미를 이해하도록 한다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 물중탕 장치를 준비 후 미리 물을 데우기.

 

2) 살리실산 2.5 g과 아세트산 무수물 3 ㎖을 50 ㎖ 건조된 삼각플라스크에 넣으면서 용기벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어내고 스탠드와 클램프를 이용하여 물중탕에서 가열한다.

 

3) 가열하면서 85% 인산 3-4 방울을 촉매로 넣고 용액이 맑아질 때까지 70-80℃로 15 min 정도 유지한다.

 

4) 증류수 2 ㎖을 천천히 넣어서 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.

 

5) 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물중탕에서 꺼내 증류수 20 ㎖를 넣어주고 실온까지 냉각한다.

 

6) 이때 플라스크 표면이 뜨거우니 반드시 목장갑을 착용한다.

 

7) 침전이 생기지 않을 경우 플라스크를 얼음으로 냉각시키고 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어준다.

 

8) 미리 오븐에 넣어 건조된 filter paper 의 무게를 측정하고 생성된 침전을 감압여과기(건조된 filter paper 사용)로 걸러낸 후 5 ㎖ 의 차가운 물로 씻어낸다.

 

9) 여과된 아스피린을 120℃ 오븐에 넣어서 약 5분간 건조시키고, 오븐에서 꺼내어 무게를 측정한다.

 

10) 약 1 g 을 측정하여 기록하고 삼각플라스크에 담는다.

 

11) 15 ㎖ 정도의 diethyl ether를 넣어서 50℃ 물중탕으로 가열하여 녹이고, 녹지 않는 물질이 있으면 diethyl ether 더 넣어서 완전히 녹인다.

 

12) petroleum ether 15 ㎖를 가한 후 용액을 젓지 말고 얼음물에 담가둔다. 시간이 지나면 white needle 형태의 결정이 생기는데 이것을 거르고 소량의 petroleum ether로 씻은 후 건조한다.

 

13) 수득률을 계산하고 결정의 녹는점을 측정한다.

 

 

[일반화학실험]아스피린의 합성 1부

 

 

[일반화학실험]아스피린의 합성 레포트