일반화학실험 | 에스테르 반응을 이용한 아스피린 제조

 

 

 

TIP

 

 

간단한 유기 합성 반응을 통하여 에스테르 합성 반응의 진행을 관찰하고, 최종 생성물을 합성하며, 생성물의 수득률을 향상시키기 위한 반응 조건, 촉매, 온도 그리고 시간 등에 관한 문제에 관한 고찰이 목적이다.

 

 

 

탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강증진에 핵심적인 기여를 하였다. 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 매우 중요하다.

 

특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물 화학적 특성을 나타내기 때문에 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중심도 정확하게 조절해서 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야 하는 어려움도 극복하고 있다. 합성 의약품 중 가장 성공한 것으로 알려진 아스피린(aspirin)은 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 다음의 비교적 간단한 구조로 되어 있다.

 

에스터(ester)는 중요한 유기 화합물 중의 하나인데, 자연적으로 생성되어, 과일, 식물, 꽅등의 냄새와 맛을 내는 원인이 된다, 이 에스터는 알코올을 유기산과 반응시키면 물과 함께 생성된다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 –OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실간 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. 아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 아스피린의 합성은 다음과 같다.

 

 

실험을 통해 합성된 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 정제를 거쳐야만 의약품으로 사용이 가능하다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체 화합물이므로, 재결정을 통하여 합성한 아스피린을 정제할 수 있다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 그림과 같이 실험기구를 설치한다.

 

 

2) 살리실산 2g을 100㎖ 삼각플라스크에 넣는다.

 

3) 초산 무수물 4㎖와 H₂SO₄ 4방울을 넣어 혼합한 후 입구를 유리판으로 막고 15분동안 물 중탕으로 가열한다.

 

4) 1000㎖ 비커에 얼음물 중탕을 제조하고 증류수 100㎖를 냉각해 둔다.

 

5) 3)의 반응이 끝나면 즉시 4)의 냉각된 증류수 25㎖를 넣고 얼음물에 담가둔다.

 

6) 결정 생성물을 filter하여 거른 후 4)의 증류수 로 세척한다.

 

7) 잘 건조시킨 무게를 측정하여 최종수율을 구한다.

 

 

 

[일반화학실험]에스테르 반응을 이용한 아스피린 제조 레포트