유기화학실험 | Reduction of 2-acetonaphthone

 

 

 

TIP

 

 

케톤을 환원시켜 알코올을 얻는다.

 

 

 

수소 첨가 반응

1. Catalytic Hydrogenation : 주로 대량 생산에 이용

① H₂가 결합을 쪼개고 금속 촉매 표면에 흡착한다.

 

② Alkene의 결합이 금속 촉매와 상호작용한다.

 

③ 수소 원자가 연속적으로 결합으로 연속적으로 이동하여 alkane을 형성한다.

 

④ 생성된 alkane은 결합을 잃으므로 금속 촉매 표면에서 떨어진다.

 

2. Dissolving Metal Reduction : 실험실에서 소량 합성할 때 이용

① 전자를 얻은 삼중결합 라디칼 음이온을 형성하여 한 분자 내에 음전하와 양전하를 모두 갖는다.

 

② 액체 암모니아를 용매로 라디칼 음이온을 protonation하여 라디칼이 이전되어 암모니아의 수소 원자가 삼중결합을 끊고 결합한다.

 

③ 두 번째 전자를 얻은 라디칼은 탄소음이온을 형성하고 탄소음이온을 protonation하면 trans-alkene이 형성된다.

 

3. Hydrazine Reduction

히드라진 자체와 히드라진의 유도체는 환원제로 작용할 수 있으며, 대부분의 경우 매우 안정적인 N≡N을 형성하여 일반적으로 두 분자의 H₂를 방출합니다.

 

4. Metal Hydride Reduction : 거의 100% 반응하는 선택적 환원

① Sodium borohydride (NaBH₄)/Lithium aluminium hydride (LiAlH₄ )

 

② Hydride를 기질로 이전하고 proton이 물이나 알코올로부터 첨가된다.

728x90

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 50㎖ 둥근플라스크에 2 - acetonaphthone 0.85 g (= 5m㏖) 과 methanol 20㎖을 넣고 교반하면서 녹인다.

 

2) 찬물 중탕에서 반응물을 냉각시키면서 sodium borohydride 0.95 g(= 25 m㏖)를 가한다.

 

3) 실온에서 반응혼합물을 교반하면서 30분간 반응시킨다.

 

4) 반응 혼합물에 dichloromethane 20㎖를 넣은 후 반응 혼합물을 separatory funnel로 옮기고 증류 수 30㎖를 가하여 흔든 후 정치하여 상분리가 되면 아래층을 삼각플라스크에 받는다.

 

 

5) Dichloromethane 20㎖로 위의 조작을 반복한다.

 

6) 삼각플라스크에 받은 dichloromethane층은 anhydrous magnesium sulfate를 넣고 탈수시킨 후 여 과하여 magnesium sulfate를 제거한다.

 

 

7) 여과액은 무게를 측정한 둥근플라스크에 받아서 TLC(hexane/ethyl acetate=10/3)로 생성 물의 생성 여부를 확인한다.

 

8) Rotary evaporator를 사용하여 농축하고 감압 하에서 건조한 후 생성물을 얻어서 수율을 계산한다.

 

 

 

[유기화학실험]Reduction of 2-acetonaphthone 레포트