일반화학실험 | 아스피린의 합성과 정량(적정)

 

 

 

TIP

 

 

1. 우리 생활에 이용되는 많은 물질들은 유기 합성 반응을 통하여 만들어질 수 있다. 이러한 것들 중 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다.
2. 1835년에 처음 합성된 이래 1899년에 의약품으로 이용되면서 세상에서 가장 잘 알려진 진통해열제로 쓰이는 아스피린을 살리실산과 아세트산 무수물로 합성해본다.

 

 

 

아스피린 (Acetyl Salicylic acid)

녹는점 135℃, 백색의 결정성 분말로 물에 녹지 않고 약간 신맛이나는 두통약의 활성 성분, 상대적으로 독성이 없고, 고통을 없애는 매우 효과적인 의약품 중의 하나이다. 아스피린은 살리신산 분자에 있는 OH 기와 아세트산에 있는 COOH 기의 반응에 의해서 만들어진다.

 

아스피린을 만드는 좀 더 나의 제법은 아세트산 대신 Acetic anhydride 를 이용하는 방법이다. Acetic anhydride 는 아세트산 두 분자가 결합할 때 한 분자의 물이 떨어져 나가면서 생성된다. 이런 Acetic anhydride 는 알코올과 반응하여 에스터화 반응을 일으키며 아세트산에 비해 반응을 촉진시킨다. 또한 촉매로 황산이나 인산을 사용하면 반응의 속도가 빨라진다.

 

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실험 방법

1. Aspirin 합성

1) Salicylic acid 2～3g 을 100㎖ flask 에 넣는다.

 

2) Acetic anhydride 를 3～5㎖ 첨가한다. (in the hood)

 

3) Sulfuric acid or Phosphoric acid 5～10 방울을 첨가한다.

 

4) 70～95℃ 항온조에서 약 5～20 분 정도 가온하다.

 

5) 가열이 끝난 후, 뜨거운 상태에서 천천히 증류수를 2㎖ 정도 넣는다. (여분의 Acetic anhydride 를 Acetic acid 로 바꾸어 준다.)

 

6) Ice 에서 냉각하면서 증류수 20㎖ 을 천천히 부어준다. 결정이 생길 때까지.

 

7) Buchner funnel과 Aspirator 를 이용하여 여과한다.

 

8) 건조한다.

 

9) 수율을 계산한다.

 

2. Aspirin 정량 : 직접 적정법

1) 건조시킨 아스피린을 막자사발에 갈아서 약 1g 을 달아서 flask 에 넣는다.

 

2) 약 10㎖ 의 EtOH 로 완전히 녹이고, 70㎖ 의 증류수를 가하여 완전히 녹인다.

 

3) 여기에 페놀프탈레인 지시약 2～3 방울을 가한다.

 

4) 0.5M NaOH로 적정한다.

 

5) 2회 반복해 본다.

 

6) 아스피린의 순도를 결정한다.

  

3. Aspirin 정량 : 역적정법

1) 아스피린 분말을 잘 건조시킨 후 0.5g씩 정밀히 무게를 달아둔다.

 

2) 0.5M NaOH 18㎖를 메스실린더를 이용하여 비커에 넣고 흔들어 아스피린을 녹인다.

 

3) 비커에 교반기를 넣고 핫플레이트 위에서 10분간 가열한다.

 

4) 0.25M H₂SO₄를 뷰렛에 채우고 0눈금에 맞춘다.

 

5) 용액이 든 비커에 페놀프탈레인 용액을 2방울 떨어트린 후 황산으로 적정한다.

 

6) 무색으로 변했을 때 황산의 소모량을 기록한다.

 

 

 

[일반화학실험]아스피린의 합성과 정량(적정) 레포트