일반화학실험 | 아스피린 합성과 분석(정제)

 

 

 

TIP

 

 

1. 살리실산과 아세트산무수물을 인산 촉매하에서 에스테르화반응을 이용하여 아스피린을 합성한다.
2. 합성된 아스피린은 순도를 확인하기 위해 얇은막크로마토그래피(TLC)와 녹는점을 측정한다.

 

 

 

아스피린 의약품

아스피린(Aspirin)은 최초에 주성분이 되는 버드나무 추출물을 이용하여 의학의 아버지로 불리는 위대한 그리스의 의사, 히포크라테스가 진통, 해열에, 잎을 분만의 아픔을 완화시키는데 사용했다고 한다. 이후 1763년 Stone에 의해 버드나무 추출물의 해열 작용에 대한 보고가 있었고, 1838년 Piria는 버드나무 껍질 속의 당과 결합된 살리신(Salicin)이라는 배당체로부터 살리실산(Salicylic acid)을 얻어 내어 이 성분이 진통 작용을 내는 유효 성분임을 밝혀내었다.

728x90

 

 

실험 방법

1. 아스피린의 합성

1) 살리실산 2g을 50㎖ 삼각플라스크에 넣는다.

 

2) 삼각플라스크에 아세트산무수물 5㎖와 인산을 10방울 가한다.

 

3) 물중탕으로 온도를 85～90℃로 유지하면서 삼각플라스크를 10분간 가열하여 반응을 완결시킨다.

 

4) 물 2㎖를 플라스크에 천천히 가하여 과량의 아세트산무수물을 분해시킨다. 이때, 아세트산의 증기가 발생하는지 관찰한다.

 

5) 아세트산의 증기가 더 이상 발생되지 않으면 물중탕에서 꺼내어 물 20㎖를 가한 후 실온이 될 때까지 냉각시킨다.

 

6) 용액이 냉각됨에 따라 아스피린 결정이 석출되며 이때 유리막대로 저어주면 석출이 잘 일어난다.

 

7) 감압여과장치를 이용해 생성물을 걸러준다.

 

8) 거름종이를 건조기에서 물기가 없도록 완전 건조시킨다.

 

9) 건조된 아스피린의 양을 측정하고 수율을 계산한다.

 

2. 아스피린의 순도 측정과 정제

1) 합성된 아스피린의 1g 정도를 5㎖ 비커에 넣고 약 3㎖의 다이에틸에테르(diethyl ether, b.p : 34.6℃)를 가하여 완전히 녹인다. 잘 녹지 않는 것은 거름 종이로 걸러 제거한다.

 

2) 여과된 용액에 석유 에테르(b.p : 30～60℃) 1.5㎖를 가한다. 이 비커를 얼음물에 담가 놓거나 흔들리 않은 상태로 유지 하면서 침전이 생성될때까지 기다린다.

 

3) 아스피린 침전을 감압 여과로 거른 다음 거름종이로 옮겨 말린후 무게를 측정하여 회수율을 계산한다.

 

4) 재결정으로 얻어진 아스피린 시료에 대하여 TLC, 녹는점 측정, 적정 실험을 진행하여 재결정 전과 비교하여 다른 불순물이 존재하는지 확인한다.

  

3. TLC를 이용한 순도 측정

1) TLC plate에 제조한 아스피린과 재결정에서 얻어진 시료의 반점을 만들어 전개용매(Heaxne-Acetyl acetate)를 전개한 후 자외선(UV) 램프로 비추어 다른 불순물이 존재하는지 확인한다.

 

4. 아스피린 녹는점 측정

1) 제조한 아스피린과 재결정에서 얻어진 아스피린의 녹는점을 측정한다.

 

 

 

[일반화학실험]아스피린 합성과 분석(정제) 레포트