화학공정실험 | Diazo-aminobenzene의 합성

 

 

 

TIP

 

 

Aniline에 NaNO₂와 H₂SO₄를 작용시켜 Diazonium화합물을 만들고, 이 Diazonium화합물을 Aniline과 coupling반응을 시키면 Diazo-aminobenzene이 생성됨을 안다.

 

 

 

위치선택성

방향족 친전자성 치환반응의 치환규칙에 따라 페놀의 –OH기 및 아민의 –NH₂기에 대하여 ortho, para 위치에서 치환이 일어난다. (para위치가 우선적이다)

 

 

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 600㎖ 비이커에 물 350㎖ 넣고 진한황산 2㎖를 가한다.

 

2) 아닐린 12㎖를 가한다. (온도는 30℃로 유지한다.)

 

3) NaNO₂ 4.05g + 물 5㎖에 위의 용액을 30초에 1㎖씩 가한다. 이때 간간히 교반시켜준다.

 

4) 30℃에서 15분간 가온한 다음 용액을 냉각시킨다.

 

5) 침전된 diazo aminobenzene을 흡인여과 시킨다.

 

6) 순수한 diazo aminobenzene을 얻는다.

 

7) 여기서 부터는 재결정 단계로, diazo aminobenzene 2g + ethanol 15～20㎖를 가한다. 10% NaOH 용액을 한 두 방울 첨가하고 급속히 가온하여 용해시킨다.(이때 인화에 주의 하여야한다.)

 

8) 용해하지 않는 부분이 있으면 즉시 folded filter paper로 여과하여 분리한다.

 

9) 여액을 얼음물속에서 냉각시키면 결정이 생성된다. 이때 냉각하면서 즉시 흡인여과를 실시한다. 그 이유는 온도가 상승하면 다시 용해되기 때문이다.

 

10) 얻어진 결정을 건조시킨 후 양을 측정한다.

 

 

 

[화학공정실험]Diazo-aminobenzene의 합성 레포트