화학공정실험 | 오렌지 Ⅱ의(β-Naphthol orange) 합성 - 디아조화 반응과 커플링 반응

 

 

 

TIP

 

 

술파닐산을 디아조화하고, β-나프톨과 알칼리성 용액 중에서 커플링 시켜 오렌지Ⅱ(β-나프톨 오렌지)를 합성한다.

 

 

 

커플링 반응 (Coupling reaction)

방향족 디아조늄 화합물이 방향족 화합물의 활성이 있는 수소와 치환되어 아조 화합물을 만드는 반응. 디아조늄화합물로는 보통 방향족일차아민의 디아조늄이 사용되고 반응을 받는 커플링 성분으로서는 방향족아민 ·페놀류 ·방향족에테르 등이 알려져 있다. 이 반응은 아조염료 합성의 중요한 반응단계이며, p-디메틸아미노벤젠 ·오렌지Ⅰ ·오렌지Ⅳ 등의 많은 염료색소가 합성된다. 아민은 페놀의 반응에서는 히드록시기나 아미노기의 p-위치가 비었을 때에 p-위치에 커플링이 일어나는데 p-위치에 이미 치환기가 있을 때는 o-위치에서 일어난다.

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실험 방법

1. 디아조화

1) 500㎖ 비커에 술파닐산 8.7g을 넣고 5% Na2CO3 60㎖와 반응시켜 완전히 용해되어 투명하게 될 때까지 가열 → 냉수로 냉각시켜 충분히 빙냉.

 

2) 100㎖ 비커에 아질산나트륨 3.5g에 증류수 20㎖로 용해시켜 충분히 빙냉.

 

3) 200㎖ 비커에 2N HCl 60㎖를 넣어 충분히 빙냉.

 

4) 위 1), 2), 3)의 결과물을 빙냉 상태로 잘 섞어서 KI 전분지를 이용하여 색 변화를 관찰 한다. 색이 완전히 청색으로 변하지 않았다면 다시 섞어서 색 변화를 관찰한다.

 

2. 커플링

1) 300㎖ 비커에 β-나프톨 7.2g과 10% NaOH 수용액 100㎖을 용해시켜 충분히 빙냉.

 

2) 1)번 과정에서 완전히 청색으로 변하였다면, 그 용액에 재빨리 1)번의 용액 전량을 가하여 빙냉 상태로 섞는다.

 

3. 여과 1

1) 약 1시간 가량 교반하여 석출된 결정을 80℃에서 가열· 용해시킨다.

 

2) 뜨거운 상태에서 재빨리 흡인여과장치를 이용하여 여과시킨다.

 

3) 여과지상의 것은 폐액통으로 버리고, 여과액을 다시 한번 더 여과시킨다.

 

4. 여과 2

1) 여과 1 과정에서 걸러진 여과액에 식염을 10～20g 정도 가한다. → 식염을 가하는 것은 반응액 중의 오렌지Ⅱ의 용해도를 감소시키기 위해서이다.

 

2) 80℃에서 가열· 용해 시킨 후, 빙냉시켜 한번 더 흡인 여과를 한다.

 

3) 위 과정에 의해 생긴 여과액은 폐액통으로, 여과지상의 동색 인편상 결정은 여과지에 싸서 건조시킨다. 이것이 바로 오렌지Ⅱ.

 

4) 수량을 측정하고 수율을 계산한다.

 

 

 

[화학공정실험]오렌지 Ⅱ의(β-Naphthol orange) 합성 레포트