유기화학실험 | Diazotization과 coupling 반응

 

 

 

TIP

 

 

염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 Diazotization과 coupling 반응에 대하여 알아보고 azobenzene을 합성한다.

 

 

 

Azobenzene

azobenzene 는 벤젠고리 사이에 질소 이중결합을 가지고 있는 화합물이다. 안정한 trans-azobenzene에 360㎚의 자외선을 비추면 cis-azobenzene으로 변하면서 파우더의 색도 변하는 화합물이다. azobenzene 는 친전자성 방향족 치환반응에서 친핵체인 aromatic compound가 친전자체인 diazonium compound에게 전자쌍을 주는 azo coupling을 통해 합성된다.

728x90

 

 

실험 방법

1. Methyl orange의 합성

1) 200㎖의 erle㎚eyer flask에 0.6～0.7g (5.6m㏖～6.6m㏖)을 넣고 증류수 50㎖를 가한 후 sulfanilic acid 2.0g (anhydrous 기준, 11.5m㏖)을 가한다.

 

2)  잘 녹지 않으면 더운물을 이용해 완전히 녹인 후 실온으로 낮춘다.

 

3)  다른 10～20㎖ 삼각 flask에 (순도 95%) 0.80g (11.0m㏖)을 정확히 무게를 단 후 여기에 증류수 5㎖를 가하여 녹인다.

 

4)  3)에서 만든 용액을 2)에 가한다.

 

5)  4)의 용액에 얼음조각을 조금 넣고 ice bath를 이용해 반응용액이 0～5인지 확인한 후 교반하면서 6㎖～8㎖을 가한다. 이 때 반응온도가5를 초과하지 않도록 주의한다.

 

6)  또 다른 삼각flask에 N, N-dimethylaniline 1.3g (10.7m㏖)의 무게를 단 후 여기에 6㎖ (12m㏖) 및 얼음조각을 조금 넣고 녹인다. 잘 녹지 않으면을 한 방울 씩 더 가하여 다 녹인다.

 

7)  5)의diazonium 용액에 교반하면서 6)의 찬 용액을 혼합한다. 10여분 동안 낮은 온도 상태(Ice bath 사용)에서 교반을 계속한다.

 

8)  7)에 25% 수용액을 서서히 가하여 충분히 염기성이 되도록 하면 (25% 10㎖ 정도 필요) 곧 알칼리염의 깨끗한 결정성 색소가 얻어진다.

 

9)  위의 용액을 얼마동안 방치한 후 흡인 여과한 후 차가운 소량의 증류수로 한 번 씻어 주고 건조시킨 후 수율을 계산한다.

 

10)  만약 더 순수한 제품을 얻고자 하면 뜨거운 물로부터 재결정할 수 있다. (1g당 10～12㎖의 뜨거운 물이 필요함)

 

 

 

[유기화학실험]Diazotization과 coupling 반응 레포트