유기화학실험 | Benzoin condensation

 

 

 

TIP

 

 

1. Benzoin을 합성하고 유기물질을 만들 수 있다.
2. 시안화 나트륨(NaCN)이나 시안화칼륨(KCN)의 촉매 작용으로 일어나는 두 방향족 알데히드 분자의 이합체 반응을 알아본다.

 

 

 

Mechanism of Benzoin Condensation

Cyanide-catalyzed condensation of aryl aldehyde to benzoin.

Addition of the cyanide ion to create a cyanohydrin effects an umpolung(polarity inversion) of the normal carbonyl charge affinity, and the electrophilic aldehyde carbon becomes nucleophilic after deprotonation

 

 

A strong base is now able to deprotonate at the former carbonyl C-atom.

Resonance-stabilized carbanion

 

 

A second equivalent of aldehyde reacts with this carbanion; elimination of the catalyst regenerates the carbonyl compound at the end of the reaction

 

The carbanion attacks another molecule of benzaldehyde, which undergoes a proton transfer and loses cyanide to give benzoin

 

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 250㎖ 둥근 바닥 플라스크에 sodium cyanide 0.03mol을 놓고 15㎖ 물에 용해시킨다.

 

2) Cyanide 용액에 ethanol과 0.15mol(16g, 15㎖)의 benzaldehyde를 첨가시킨다.

 

3) 작은 끓는 막대를 집어 넣고, 수직으로 냉각기를 붙이고 30분 동안 증기탕에 용액을 환류시킨다.

 

4) 증기탕으로부터 플라스크를 제거하고 냉각기를 떠어내고 결정화를 촉진시키기 위해 서늘한 곳에서 용액을 저어준다.

 

5) 얼음 물이 찬 50% 에탄올 15㎖ 두개와 여러 번의 물을 사용하여 철저하게 결정들을 씻어낸다.

 

6) 가능한 한 그 결정들이 마르도록 누르고 공기중에서 마를수 있도록 펼쳐 놓는다. 획득물은 11~13g이 된다.

 

7) 그 생성물질은 주의 깊은 건조나 재결정화를 거치지 않고, 유도체들의 제법 혹은 benzil, benzilic acid로의 변환에 이용될수 있다.

 

8) Benzoin은 10~15% 메탄올(12㎖/g) 혹은 에탄올(8㎖/g)으로부터 재결정화에 의해 정제될 수 있다.

 

 

 

[Chemistry/유기화학] - 유기화학실험 | Preparation of Benzoin(Benzoin Condensation) - Cyanide Ion Catalyzed

 

 

 

[유기화학실험]benzoin condensation 레포트