생화학개론 | 핵산의 화학과 대사

 

 

 

TIP

 

 

1. 핵산의 구성성분
2 RNA와 DNA
3. Purine과 pyrimidine의 대사

 

 

 

핵산은 생물의 증식이나 생명의 유지에 필수적이며 각 세포 특유의 단백질을 합성하는데 필요한 유전정보를 보존, 전달, 번역하는 기능을 가지고 있다. 핵산은 nucleotide의 중합체(polymer)이며 nucleotide는 purine 염기(adenine, guanine), pyrimidine 염기(cytosine, thymine, uracil), 인산, ribose 또는 2-deoxyribose로 구성되어 있다. 오탄당으로서 2-deoxyribose를 구성성분으로 하는 핵산을 DNA(deoxyribonucleic acid)라 하며 ribose를 가지는 핵산을 RNA(ribonucleic acid)라 한다. DNA는 유전정보를 간직하고 보존한다. 원핵세포의 DNA는 환상으로 꼬여진 이중나선으로 존재하며 단백질과 결합되어 있지 않다.

 

진핵세포의 DNA는 2가닥이 직쇄상으로 꼬여진 이중나선구조를 가지고 있고 histone이라는 단백질과 결합되어 있으며 세포의 핵막내에 chromatin(염색질)으로 존재한다. RNA는 구조와 기능에 따라 3가지로 구분된다. tRNA(transfer RNA)는 특정한 아미노산과 결합하여 단백질 생합성 장소로 아미노산을 운반하는 역할을 한다. rRNA(ribosomal RNA)는 단백질을 생합성하는 장소, 즉 ribosome을 구축하는 RNA이다. mRNA는 DNA와 상보적인 염기배열을 가지도록 합성된 단쇄의 polynucleotide이며 DNA가 가진 유전정보의 전사(transcription)와 번역(translation)에 관여한다.

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1. 핵산의 구성성분

1) 핵산염기

핵산을 가수분해하면 염기, 오탄당 및 인산이 생성되며 염기는 purine 염기와 pyrimidine 염기가 있다. 이들 염기는 모두 질소를 함유하는 헤테로고리형 화합물이다. Purine 및 pyrimidine 염기는 공통적으로 매우 약한 염기이어서 오히려 산에 가까운 성질을 나타내고 물에 난용이며 평면구조를 가지고 있고 수소결합에 적합한 =N-H, =N-, =C=O 등의 원자단을 가지고 있는 등의 특성을 가지고 있기 때문에 고분자화합물인 핵산의 입체배위(conformation)를 나타내는데 중요한 역할을 한다.

 

① Purine 염기

핵산 및 핵산관련 화합물에 함유된 purine 염기는 adenine과 guanine이며 둘 다 DNA와 RNA에 포함되어 있다. Adenine은 purine 골격의 6 위치에 아미노기가 치환된 구조이며 guanine은 purine 골격의 2 위치에 아미노기, 6 위치에 히드록시기가 치환하여 케토형으로 된 구조를 가지고 있다.(Fig. 1)

 

 

Adenine은 질소원자를 5개 함유하고 프로톤(proton)을 받아들이는 염기로서의 성질이 있으나 pH 7에서는 프로톤이 거의 부가되지 않는 약한 염기이며 1g의 adenine을 녹이는데 2ℓ의 물이 필요하다. Guanine은 물에는 거의 녹지 않고 암모니아수나 산성용액에는 용해하며 염기라고 하지만 물 속에서는 오히려 프로톤을 방출하는 산에 가까운 성질을 나타낸다.

 

② Pyrimidine 염기

주된 pyrimidine염기는 uracil, thymine, cytosine 3종류이다. 모두 pyrimidine 골격을 가지고 있으며 uracil과 thymine은 5 위치에서의 methyl기의 유무에 따라 구분된다.(Fig. 1) Cytosine은 DNA, RNA 양쪽 모두에 함유되어 있고 uracil은 RNA, thymine은 DNA에 함유되어 있다. Pyrimidine 염기 중 thymine과 uracil은 생리적 pH에서 lactam형을 나타낸다.

 

모핵인 pyrimidine은 물에 잘 녹으나 uracil 1g을 용해하는데는 냉수 300㎖가 필요하며 thymine도 uracil과 유사한 구조를 가지므로 물에 난용이다. 두 가지 모두 염기라기 보다는 오히려 약한 산의 성질을 나타낸다. Cytosine은 아미노기가 있는 약한 염기이며 1g을 용해하는데는 130㎖의 물을 필요로 한다.

 

2) Nucleoside

Purine 염기의 9 위치나 pyrimidine 염기의 1 위치의 N-과 furanose 형의 D-ribose나 2'-deoxy-D-ribose의 1' 위치의 C- 사이에서 β-N-glycoside 결합으로 탈수축합한 물질이 nucleoside이다. D-ribose는 RNA, 2-deoxy-D-ribose는 DNA를 구성하는 오탄당이다. 주된 nucleoside의 구조를 Fig. 2에 나타내었다. 이들의 nucleoside는 핵산염기에 비해서 구성하고 있는 오탄당에 관계없이 공통적으로 물에 대한 용해도가 증가한다.

 

Guanosine은 난용성이지만 기타의 nucleoside는 원래의 염기에 비해서 물에 대한 용해성이 비약적으로 커지게 된다. 이것은 친수성인 당분자의 영향이나 nucleoside가 polymer로 된 DNA나 RNA를 형성했을 때 당분자와 핵산염기의 물에 대한 성질은 DNA와 RNA 분자의 입체구조에 중요한 영향을 준다. 각종 nucleoside의 명칭은 다음 표 1과 같다.

 

 

 

 

 

 

 

[생화학]핵산의 화학과 대사 레포트